3685-23-2
中文名称
4-氨基环己烷-1-羧酸
英文名称
cis-4-Aminocyclohexanecarboxylic acid
CAS
3685-23-2
分子式
C7H13NO2
MDL 编号
MFCD00191730
分子量
143.18
MOL 文件
3685-23-2.mol
更新日期
2025/08/22 18:33:34
3685-23-2 结构式
基本信息
中文别名
顺-4-氨基环己烷甲酸4-氨基环己烷-1-羧酸
顺-4-氨基环己烷羧酸
英文别名
CIS-4-AMINO-1-CYCLOHEXANECARBOXYLIC ACIDCIS-4-AMINOCYCLOHEXANECARBOXYLIC ACID
CIS-4-AMINOCYCLOHEXHANECARBOXYLIC ACID
CIS-4-AMINOHEXAHYDROBENZOIC ACID
H-CIS-NH(4)CHEX-OH
4-AMINO CYCLOHEXANE-L-CARBOXYLIC ACID
AminocyclohexanecarboxylicAcid,cis-4-
所属类别
生物化工：其他氨基酸衍生物物理化学性质
熔点299-301 °C(lit.)
沸点280.0±33.0 °C(Predicted)
密度9 g/cm3
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度Methanol (Very Slightly), Water (Sparingly)
水溶解性Soluble in water
酸度系数(pKa)4.62±0.25(Predicted)
形态粉末
颜色米白色
InChIInChI=1S/C7H13NO2/c8-6-3-1-5(2-4-6)7(9)10/h5-6H,1-4,8H2,(H,9,10)/t5-,6+
InChIKeyDRNGLYHKYPNTEA-OLQVQODUSA-N
SMILES[C@@H]1(C(O)=O)CC[C@H](N)CC1
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S36
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
危险等级IRRITANT
海关编码29224999
制备方法
方法1
150-13-0
1776-53-0
3685-23-2
以对氨基苯甲酸为原料合成4-氨基环己羧酸和顺式-4-氨基环己烷甲酸的一般步骤如下：在高压釜中加入对氨基苯甲酸（10.0 g，0.07 mol，1当量）、5% Ru/C催化剂（2.50 g）和10% NaOH溶液（100.0 mL）。将混合物在100 bar氢气压和15 bar氢气氛围下搅拌反应。反应20小时后，通过薄层色谱（TLC）检测反应进度，展开剂为二氯甲烷/甲醇/氨水（5:5:1，v/v/v），染色剂为茚三酮，确认起始原料完全消耗。核磁共振（NMR）分析显示反应完全转化，且顺式与反式产物的比例为1:4.6。确认反应完成后，停止反应。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2001, vol. 36, # 3, p. 265 - 286
[2] Biochemische Zeitschrift, 1933, vol. 262, p. 462
[3] Journal of the American Chemical Society, 1938, vol. 60, p. 2341,2343
[4] Chemische Berichte, 1942, vol. 75, p. 425,428
[5] Chemische Berichte, 1943, vol. 76, p. 1019,1023