376587-52-9

中文名称 2-碘-3-甲基-5-溴吡啶

英文名称 5-Bromo-2-iodo-3-methylpyridine

CAS 376587-52-9

分子式 C6H5BrIN

分子量 297.92

MOL 文件 376587-52-9.mol

更新日期 2025/05/29 20:21:05

376587-52-9 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法上下游产品信息图谱信息

基本信息

中文别名

2-碘-3-甲基-5-溴吡啶
5-溴-2-碘-3-甲基吡啶

英文别名

5-bromo-2-indo-methylpyridine
5-BROMO-2-IODO-3-METHYLPYRIDINE
Pyridine, 5-bromo-2-iodo-3-methyl-
2-Iodine-3-Methyl-5-Bromo Pyridine
5-Bromo-2-iodo-3-methylpyridine ISO 9001：2015 REACH

所属类别

医药中间体：溴吡啶

物理化学性质

沸点279.9±35.0 °C(Predicted)

密度2.171±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C

酸度系数(pKa)-0.22±0.20(Predicted)

外观Colorless to light yellow Solid-Liquid Mixture

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H302-H315-H320-H335

防范说明P261-P280-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338

海关编码2933399990

制备方法

方法1

3430-18-0

376587-52-9

以2,5-二溴-3-甲基吡啶（M-12）（5.02g，20.0mmol）为原料，将其溶解于乙腈（50mL）中。随后，向该溶液中依次加入碘化钠（12.0g，80.0mmol）和乙酰氯（2.85mL，40.0mmol）。将反应混合物在回流条件下加热搅拌24小时。反应完成后，冷却至室温，加入适量水稀释，并用饱和碳酸氢钠水溶液调节pH至8以中和反应混合物。用乙酸乙酯进行萃取，收集有机层并用无水硫酸钠干燥，过滤除去干燥剂。减压浓缩除去溶剂，所得残余物通过硅胶柱色谱法（洗脱剂比例：正己烷/乙酸乙酯=98:2→70:30）进行纯化，得到目标产物5-溴-2-碘-3-甲基吡啶（M-13）（5.76g，产率97%），为红色油状物。

参考文献：

[1] Patent: EP3351533, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0321; 0322

[2] Patent: JP2018/145180, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0315; 0316; 0317

[3] Patent: WO2014/39484, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 40; 41

[4] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 55B, # 9, p. 1117 - 1130

[5] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol. 139, # 49, p. 18016 - 18023

上下游产品信息

上游原料

乙酸乙酯碳酸钾乙腈乙酰氯亚硫酸氢钠碘化钠 2,5-二溴-3-甲基吡啶

下游产品

5,5’-Dibromo-3,3’-dimethyl-2,2’-bipyridine

图谱信息

2-碘-3-甲基-5-溴吡啶(376587-52-9)核磁图(¹HNMR)