37924-85-9
中文名称
3-溴甲基-1,2-苯并异噁唑
英文名称
3-(BROMOMETHYL)-1,2-BENZISOXAZOLE
CAS
37924-85-9
分子式
C8H6BrNO
MDL 编号
MFCD03701148
分子量
212.04
MOL 文件
37924-85-9.mol
更新日期
2025/08/17 17:05:01
37924-85-9 结构式
基本信息
中文别名
3-溴甲基-1,2-苯并异噁唑 英文别名
3-(BROMOMETHYL)-1,2-BENZISOXAZOLEBMBI
3-BROMOMETHYL-1,2-BENZISOXAZOLE(ZONISAMIDE INTERMEDIATE)
3-Bromoethylbenzo[o]isoxazole
3-(bromomethyl)benzo[d]isoxazole
1,2-Benzisoxazole, 3-(bromomethyl)-
所属类别
医药中间体：原料药中间体物理化学性质
熔点64-65°C
沸点302.5±17.0 °C(Predicted)
密度1.642±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度可溶于丙酮、氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯
酸度系数(pKa)-3.26±0.30(Predicted)
形态固体
颜色无色结晶
InChIInChI=1S/C8H6BrNO/c9-5-7-6-3-1-2-4-8(6)11-10-7/h1-4H,5H2
InChIKeyMAIKTETULSZRED-UHFFFAOYSA-N
SMILESO1C2=C(C=CC=C2)C(CBr)=N1
制备方法
方法1
37924-67-7
37924-85-9
以2-(苯并[d]异恶唑-3-基)-2-溴乙酸为原料合成3-(溴甲基)苯并[d]异恶唑的一般步骤：在氩气保护下，将2-(苯并[d]异恶唑-3-基)-2-溴乙酸（参考文献：J. Med. Chem. 2003, 46, 5428-5436；Chem. Pharm. Bull. 1978, 26, 3498-3503）缓慢加热至130℃，并在此温度下搅拌30分钟。反应过程中观察到大量气体逸出。反应完成后，将混合物冷却至室温，过滤得到棕色晶体产物。最后，通过柱色谱法（洗脱剂：己烷）对产物进行纯化，得到3-(溴甲基)苯并[d]异恶唑（2.3 g，收率70%）。
参考文献：
[1] Patent: US2005/267074, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 26; 45
[2] Patent: US4859691, 1989, A
[3] Patent: CN105399697, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0161; 0163