38002-45-8

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以三甲硅基丙炔醇为原料合成3-溴-1-三甲基硅基-1-丙炔的一般步骤如下：在氮气氛围下，向含有三苯基膦（9.735 g，37.11 mmol）的无水二氯甲烷（46.0 mL）溶液中，于0℃缓慢加入溴（5.438 g，34.03 mmol）。反应30分钟后，待溶液颜色由橙色转变为白色时，缓慢加入三甲硅基丙炔醇（3.960 g，30.93 mmol）。将反应混合物继续搅拌1小时，随后依次用水（3×30 mL）和10%盐酸水溶液（2×20 mL）洗涤。水层用乙酸乙酯（3×20 mL）萃取，合并有机层后用无水硫酸钠干燥，减压浓缩。残余物通过柱色谱法纯化，以己烷为洗脱剂，得到3-溴-1-三甲基硅基-1-丙炔，收率为70%（4.125 g，21.6 mmol）。

参考文献：

[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 31, p. 8122 - 8126

[2] Chemistry - A European Journal, 2011, vol. 17, # 49, p. 13692 - 13696

[3] Tetrahedron, 1996, vol. 52, # 35, p. 11601 - 11624

[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 21, p. 6127 - 6130

[5] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, # 2, p. 154 - 159