385432-46-2
中文名称
2-氯-5-氰基苯并噻唑
英文名称
5-Benzothiazolecarbonitrile,2-chloro-(9CI)
CAS
385432-46-2
分子式
C8H3ClN2S
分子量
194.64
MOL 文件
385432-46-2.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:19
385432-46-2 结构式
基本信息
中文别名
2-氯-5-氰基苯并噻唑2-氯苯并[D]噻唑-5-甲腈
2-氯-1,3-苯并噻唑-5-甲腈
英文别名
2-CHLORO-5-CYANOBENZOTHIAZOLE5-Benzothiazolecarbonitrile, 2-chloro-
2-Chlorobenzo[d]thiazole-5-carbonitrile
2-chloro-1,3-benzothiazole-5-carbonitrile
5-Benzothiazolecarbonitrile,2-chloro-(9CI)
所属类别
医药中间体：杂环化合物物理化学性质
沸点336.6±15.0 °C(Predicted)
密度1.51±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)-1.68±0.10(Predicted)
外观Light yellow to yellow Solid
制备方法
方法1
149367-90-8
385432-46-2
在0℃条件下，向2-硫代-2,3-二氢苯并[d]噻唑-5-甲腈（1.0g，5.2mmol）的二氯甲烷（10mL）溶液中缓慢加入磺酰氯（13.5g，100mmol）。反应混合物随后升温至25℃并持续搅拌3小时。反应完成后，将混合物倒入水（200mL）中，通过部分真空浓缩去除二氯甲烷。水相用乙酸乙酯（3×90mL）萃取，合并有机相。有机相依次用盐水（3×20mL）洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后真空浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，洗脱剂比例为石油醚:乙酸乙酯=15:1至10:1，得到2-氯苯并[d]噻唑-5-甲腈（0.4g，收率40%）为黄色固体。1H-NMR（CDCl3, 400MHz）: δ 8.26（d, J=0.8 Hz, 1H）, 7.92（d, J=8.4 Hz, 1H）, 7.68（dd, J=8.4, 1.6 Hz, 1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2017/69980, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00317; 00318