39224-65-2
中文名称
2-硝基-4,5二氯苯酚
英文名称
4,5-DICHLORO-2-NITROPHENOL
CAS
39224-65-2
分子式
C6H3Cl2NO3
分子量
208
MOL 文件
39224-65-2.mol
更新日期
2024/07/17 10:25:39
39224-65-2 结构式
基本信息
中文别名
2-硝基-4,5二氯苯酚4,5-二氯-2-硝基苯酚
2-硝基-4,5-二氯基苯酚
英文别名
,5-Dichloro-2-nitrophenolPhenol, 4,5-dichloro-2-nitro-
4,5-Dichloro-2-nitrophenol 98%
所属类别
化学试剂：酚类物理化学性质
熔点82-82.5℃
沸点274.0±35.0 °C(Predicted)
密度1.682±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系数(pKa)5.31±0.27(Predicted)
形态crystalline solid
颜色Lemon / yellow
InChIInChI=1S/C6H3Cl2NO3/c7-3-1-5(9(11)12)6(10)2-4(3)8/h1-2,10H
InChIKeyCEFFUJIHZMPDID-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(O)=CC(Cl)=C(Cl)C=C1[N+]([O-])=O
制备方法
方法1
95-77-2
39224-65-2
以3,4-二氯苯酚为原料合成4,5-二氯-2-硝基苯酚的一般步骤：在-15℃下，将3,4-二氯苯酚（30g，185mmol）溶解于二氯甲烷（DCM，300mL）中，随后加入硫酸（24g，278mmol）。在温度维持在-15℃至-5℃的条件下，缓慢滴加硝酸（19g，194mmol），滴加时间控制在20分钟以上。滴加完毕后，将反应混合物在0℃继续搅拌1小时。反应完成后，将混合物倒入冰水中，用乙酸乙酯进行萃取。合并有机层，依次用水、饱和碳酸氢钠（NaHCO3）水溶液和盐水洗涤，然后用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥。干燥后的有机相在减压下浓缩，所得残余物通过硅胶快速柱色谱法（洗脱剂比例为石油醚/乙酸乙酯=100:1）进行纯化，最终得到目标产物4,5-二氯-2-硝基苯酚（16g，收率42%），为固体。
参考文献：
[1] Patent: US2014/288045, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0455
[2] Synthesis, 2004, # 18, p. 3043 - 3046
[3] Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 61, # 10, p. 3289 - 3297
[4] Patent: WO2018/37223, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 81
[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 56, p. 108 - 119