392338-15-7
中文名称
(R)-3-(N-BOC-N-甲氨基)吡咯烷
英文名称
METHYL-PYRROLIDIN-3-YL-CARBAMIC ACID TERT-BUTYL ESTER
CAS
392338-15-7
分子式
C10H20N2O2
分子量
200.28
MOL 文件
392338-15-7.mol
更新日期
2025/06/20 15:25:52
392338-15-7 结构式
基本信息
中文别名
R-3-BOC-甲氨基吡咯烷R-3-BOC-3-甲氨基吡咯烷
R-3-N-BOC-N-甲基氨基吡咯烷
(R)-3-(N-BOC-N-甲氨基)吡咯烷
甲基-(R)-吡咯烷-3-基-氨基甲酸叔丁酯
(R)-叔丁基甲基(吡咯烷-3-基)氨基甲酸酯
(R)-N-甲基-N-(吡咯烷-3-基)氨基甲酸叔丁酯
英文别名
(R)-3-Boc-methylamino-pyrrolidine(R)-3-(N-Boc-MethylaMino)pyrrolidine
(R)-3-(N-Boc-N-methylamino)pyrrolidine
tert-butyl (R)-methyl(pyrrolidin-3-yl)carbamate
tert-Butyl methyl[(3R)-pyrrolidin-3-yl]carbamate
(3R)-3-(Methylamino)pyrrolidine, 3-BOC protected
tert-Butyl (R)-N-methyl-N-(pyrrolidin-3-yl)carbamate
tert-butyl N-Methyl-N-[(3R)-pyrrolidin-3-yl]carbaMate
METHYL-PYRROLIDIN-3-YL-CARBAMIC ACID TERT-BUTYL ESTER
(R)-3-[N-(tert-Butoxycarbonyl)-N-methylamino]pyrrolidine
所属类别
医药中间体：杂环化合物物理化学性质
沸点268℃
密度1.03
闪点116℃
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
酸度系数(pKa)9.85±0.10(Predicted)
形态liquid
颜色Pale yellow
InChIInChI=1S/C10H20N2O2/c1-10(2,3)14-9(13)12(4)8-5-6-11-7-8/h8,11H,5-7H2,1-4H3/t8-/m1/s1
InChIKeyXYKYUXYNQDXZTD-MRVPVSSYSA-N
SMILESC(OC(C)(C)C)(=O)N(C)[C@@H]1CCNC1
制备方法
方法1
![benzyl (3R)-3-[(tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino]pyrrolidine-1-carboxylate](/CAS/20180808/GIF/638217-49-9.gif)
638217-49-9
392338-15-7
以化合物（CAS: 638217-49-9）为原料合成(R)-3-(N-BOC-N-甲氨基)吡咯烷的一般步骤：制备[(3R)-吡咯烷-3-基]氨基甲酸叔丁酯；将化合物46的氨基甲酸酯（15.58 g，46.6 mmol）溶于乙醇（150 mL）中，在5% Pd/C（1 g）催化下，于50 psi氢气压、室温条件下氢化18小时。随后，补充加入Pd/C（500 mg），并在相同条件下继续氢化26小时。反应完成后，过滤除去催化剂，滤液经真空浓缩。通过柱色谱法纯化（洗脱剂：DCM:MeOH:0.880氨水，体积比从100:0:0渐变至90:10:1），得到(R)-3-(N-BOC-N-甲氨基)吡咯烷，为浅黄色油状物（5.85 g，收率62%）。1H NMR（400 MHz, CDCl3）δ: 4.56（1H, m），3.06（2H, m），2.87（1H, m），2.79（1H, m），2.78（3H, s），2.54（1H, s），1.95（1H, m），1.73（1H, m），1.43（9H, s）ppm。MS（ESI）m/z: 201 [M + H]+。
参考文献：
[1] Patent: US2007/185075, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 23-24
[2] Patent: WO2010/75270, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 179