39250-90-3
39250-90-3 结构式
基本信息
4-METHOXY-3,5-DIMETHYLBENZALDEHYDE
物理化学性质
制备方法
2233-18-3
74-88-4
39250-90-3
在室温条件下，将3,5-二甲基-4-羟基苯甲醛（1.54 g，10.3 mmol）、碘甲烷（0.77 mL，12.4 mmol）和碳酸钾（K2CO3，1.71 g，12.4 mmol）溶于N,N-二甲基甲酰胺（DMF，10.0 mL）中，搅拌反应18小时。反应完成后，将反应混合物用乙酸乙酯（EtOAc，100 mL）萃取，依次用水（2×25 mL）和饱和食盐水（25 mL）洗涤。有机相用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤后减压浓缩。通过硅胶柱色谱法纯化（洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯 = 9:1，v/v），得到3,5-二甲基-4-甲氧基苯甲醛，为白色固体（1.60 g，收率95%）。产物结构经核磁共振氢谱（1H-NMR，500 MHz，CDCl3）和碳谱（13C-NMR，125 MHz，CDCl3）确认：1H-NMR δ 9.88（s，1H），7.56（s，2H），3.78（s，3H），2.35（s，6H）；13C-NMR δ 191.69，162.41，132.25，131.94，130.73，59.71，16.19。气相色谱-质谱联用（GC-MS）显示分子离子峰m/z 163 [M+H]+，与分子式C10H12O2的理论值相符。反相高效液相色谱（RP-HPLC）分析显示产物纯度大于99%。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, # 20, p. 6348 - 6358
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, # 15, p. 3441 - 3449
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 19, p. 4630 - 4637
[4] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 41, p. 11056 - 11059
[5] Angew. Chem., 2015, vol. 126, # 41, p. 11236 - 11239,4