39506-61-1

中文名称 5-甲基水杨酰胺

英文名称 5-Methylsalicylamide

CAS 39506-61-1

分子式 C8H9NO2

MDL 编号 MFCD00017124

分子量 151.16

MOL 文件 39506-61-1.mol

39506-61-1 结构式

基本信息物理化学性质制备方法上下游产品信息图谱信息

基本信息

中文别名

5-甲基水杨酰胺
染发剂蓝二号

英文别名

2-HYDROXY-5-METHYLBENZAMIDE
5-METHYLSALICYAMIDE
5-METHYL SALICYLAMIDE
Benzamide, 2-hydroxy-5-methyl- (9CI)
8023 5-METHYL SALICYLAMIDE

所属类别

化学试剂：酰胺

物理化学性质

外观性状白色粉末，熔点182°C

熔点182 °C

沸点278.9±33.0 °C(Predicted)

密度1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件2-8°C

溶解度DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)

酸度系数(pKa)8.67±0.18(Predicted)

形态Solid

颜色White to Off-White

CAS 数据库39506-61-1(CAS DataBase Reference)

制备方法

方法1

22717-57-3

39506-61-1

一般步骤： 1. 将500毫克（3.01毫摩尔）2-羟基-5-甲基苯甲酸甲酯溶解于2毫升二恶烷中，加入2毫升28%氢氧化铵水溶液。将反应混合物在80℃下加热20小时，随后通过旋转蒸发浓缩至干。所得浅棕色固体用乙醚研磨以去除未反应的酯，得到480毫克（2.89毫摩尔，96%收率）纯的2-羟基-5-甲基苯甲酰胺。 2. 将26毫克（0.083毫摩尔）N-[4,8-二甲氧基喹啉-2-基]羰基]-4-哌啶酮（按实施例44所述制备）、12.5毫克（0.083毫摩尔）2-羟基-5-甲基苯甲酰胺和0.020毫升吗啉溶于2毫升甲醇中，回流反应20小时。反应完成后，将混合物用乙酸乙酯稀释，依次用水和盐水洗涤，有机层用无水硫酸钠干燥。溶剂经旋转蒸发去除后，粗产物通过制备型薄层色谱（TLC）纯化，得到20毫克（0.045毫摩尔，54%收率）的1'-[4,8-二甲氧基喹啉-2-基）羰基]-6-甲基螺[2H-1,3-苯并恶嗪-2,4'-哌啶]-4-(3H)-酮（化合物137）。化合物137的鉴定数据： 1H NMR (DMSO-d6): δ 2.28 (s, 3H), 3.95 (s, 3H), 4.06 (s, 3H), 6.98 (d, 1H), 7.19 (s, 1H), 7.23 (d, 1H), 7.33 (d, 1H), 7.52 (d, 1H), 7.56 (d, 1H), 7.68 (d, 1H), 8.77 (s, 1H)。 MS m/z: 448.1 (M + H)+, 470.0 (M + Na)+。

参考文献：

[1] Patent: US2010/9982, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 69-70

[2] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1924, vol. 439, p. 10

上下游产品信息

上游原料

四氢呋喃二氯甲烷氯化亚砜甲苯三乙胺氨乙酰氯 5-甲基水杨酸 5-甲基水杨酸甲酯 1,4-二氧六环

图谱信息

5-甲基水杨酰胺(39506-61-1)核磁图(¹HNMR)