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39746-00-4

中文名称 (3aR,4S,5R,6aS)-(-)-5-(苯甲酰氧基)-六氢-4-(羟甲基)-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮
英文名称 (-)-Corey Lactone Benzoate
CAS 39746-00-4
EINECS 编号 254-615-6
分子式 C15H16O5
MDL 编号 MFCD00674102
分子量 276.28
MOL 文件 39746-00-4.mol
更新日期 2025/10/22 16:30:53
39746-00-4 结构式 39746-00-4 结构式

基本信息

中文别名
(3aR,4S,5R,6aS)-(-)-5-(苯甲酰氧基)-六氢-4-(羟甲基)-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮
科里内酯
苯甲酸拉坦内酯
英文别名
(3AR,4S,5R,6AS)-(-)-5-(BENZOYLOXY)-HEXAHYDRO-4(-HYDROXYMETHYL)-2H-CYCLOPENTA[B]FURAN-2-ONE
5-(BENZOYLOXY) HEXAHYDRO-4-(HYDROXYMETHYL)-2H-CYCLOPENTA[B]FURAN-2-ONE (3AA,4A,5BETA,6AA)
(-)-6-BETA-HYDROXYMETHYL-7-ALPHA-BENZOYLOXY-CIS-2-OXABICYCLO[3.3.0]OCTAN-3-ONE
(-)-COREY LACTONE BENZOATE
COREY'S LACTONE
(-)-5-(benzoyloxy)hexahydro-4-(hydroxyme)-2H-cycl
[3aR-(3aalpha,4alpha,5beta,6aalpha)]-hexahydro-4-(hydroxymethyl)-2-oxo-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl benzoate
5-(Benzoyloxy)hexahydro-4-(hydroxymethyl)-2H-cyclopenta[b]furan-2-one(3aα,4α,5β,6aα)
(-)-5-(BENZOYLOXY)HEXAHYDRO-4-(HYDROXYME)-2H-CYCLOPENTA(B)FURAN-2-ONE, 97%
5-(BENZOYLOXY) HEXAHYDRO-4-(HYDROXYMETHYL)-2H-CYCLOPENTA[B]FURAN-2-ONE
BENZOYL COREY LACTONE
(-)-COREY LACTONE BENZOATE 99%
(-)-Corey lactone benzoate
(-)-COREY LACTONE BENZOATE: (3AR,4S,5R,6AS)-(-)-5-(BENZOYLOXY)-HEXAHYDRO-4(-HYDROXYMETHYL)-2H-CYCLOPENTA[B]FURAN-2-ONE
(-)-6-BETA-HYDROXYMETHYL-7-ALPHA-BENZOYLOXY-CIS-2-OXABICYCLO[3.3.0]OCTAN-3-ONE(COREY''S LACTONE)
(1R)-2β-(Hydroxymethyl)-3α-(benzoyloxy)-5α-hydroxycyclopentane-1α-acetic acid 1,5-lactone
(1S,5R,6S,7R)-7-Benzoyloxy-6-hydroxymethyl-2-oxabicyclo[3.3.0]octan-3-one
(3aβ,6aβ)-4β-(Hydroxymethyl)-5α-(benzoyloxy)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
所属类别
原料药:前列腺素类药

物理化学性质

熔点116-120 °C
比旋光度-80 º (c=0.8, CHCl3 25 ºC)
沸点379.19°C (rough estimate)
密度1.2379 (rough estimate)
折射率1.5000 (estimate)
储存条件-20°C
溶解度可溶于氯仿(少许)、甲醇(少许)
酸度系数(pKa)14.79±0.10(Predicted)
形态固体
颜色白色至淡黄色
InChIInChI=1S/C15H16O5/c16-8-11-10-6-14(17)19-12(10)7-13(11)20-15(18)9-4-2-1-3-5-9/h1-5,10-13,16H,6-8H2/t10-,11-,12+,13-/m1/s1
InChIKeyOBRRYUZUDKVCOO-FVCCEPFGSA-N
SMILESO1C(=O)C[C@]2([H])[C@@H](CO)[C@H](OC(=O)C3=CC=CC=C3)C[C@]12[H]

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H302
危险品标志Xn
危险类别码R22
安全说明S36/37/39-S26
海关编码29321900

应用领域

用途1
前列素中间体

制备方法

方法1
[3aR(3aa,4a,5b,6aa)]-(-)-5-(苯甲酰氧基)六氢-2-氧代-2H-环戊并[b]呋喃-4-甲醛

39746-01-5

(-)-苯甲酸科里内酯

39746-00-4

在0℃(冰浴)下,向硼氢化钠(650 mg,17.1 mmol)的甲醇(20 mL)悬浮液中缓慢加入(3aR,4R,5R,6aS)-5-(苯甲酰氧基)六氢-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮-4-甲醛(1)(购自Cayman Chemical Company,Ann Arbor,MI)(3.5 g,12.8 mmol)的1:1甲醇:二氯甲烷溶液(40 mL)。反应25分钟后,小心加入饱和柠檬酸水溶液(60 mL)淬灭反应。用乙酸乙酯(3 × 40 mL)萃取混合物,合并有机层后依次用水(2 × 80 mL)和饱和食盐水(2 × 80 mL)洗涤。有机层经无水硫酸镁干燥,过滤后减压浓缩,得到目标化合物2(2.43 g,收率69%)。

参考文献:

[1] Patent: US6353000, 2002, B1. Location in patent: Page column 10

[2] Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 1999, vol. 290, # 3, p. 1278 - 1284

[3] Patent: US6353014, 2002, B1. Location in patent: Page column 18

常见问题列表

概述

苯甲酰科里内酯(CoreyLactoneBenzoate)是合成前列腺素类药物重要中间体,其分子式为C15H16O5,化学名为5-(苯甲酰氧基)六氢-4-(羟基甲基)-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮,通常包括(±)苯甲酰科里内酯、(-)苯甲酰科里内酯和(+)苯甲酰科里内酯。
前列腺素是一类重要的内源性生理活性物质,是多种生理过程的重要介质,具有较高的药理活性,临床上前列腺素类药物主要是通过人工合成而来。

知名试剂公司产品信息

(-)-苯甲酸科里内酯价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22C2605(-)-苯甲酸科里内酯
(-)-Corey Lactone Benzoate
39746-00-4200mg120元
2025/05/22C2605(-)-苯甲酸科里内酯
(-)-Corey Lactone Benzoate
39746-00-41g475元
2025/05/22XW397460041科里内酯
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