4021-12-9
4021-12-9 结构式
基本信息
3-甲基-4-吡啶羧酸
3-METHYL-4-PYRIDINYLCARBOXIC ACID
3-METHYL-ISONICOTINIC ACID
3-METHYLPYRIDINE-4-CARBOXYLIC ACID
ASINEX-REAG BAS 07668195
3-Methyl-4-pyridinecarboxylic acid ,97%
物理化学性质
制备方法
583-58-4
4021-12-9
以3,4-二甲基吡啶为原料合成3-甲基-4-吡啶羧酸的一般步骤如下：将3,4-二甲基吡啶（119.30 g，0.28 mol）溶解于二苯醚（150 mL）中，加热至150-170℃，随后缓慢加入二氧化硒（62 g，0.56 mol）。在1小时内，分批加入二氧化硒。将反应混合物加热至180℃，维持该温度1小时。反应完成后，趁热过滤混合物，用沸水（3×300 mL）洗涤收集的沉淀。合并滤液，用氯仿（3×300 mL）进行萃取。将水相蒸发至干，所得粗产物用乙醇（450 mL）重结晶，得到纯的3-甲基-4-吡啶羧酸（18 g，产率47%），熔点为220-222℃（文献值：J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1984, 1501-1505，熔点为232℃）。1H NMR（300 MHz, DMSO-d6）δ 8.59（s, 1H），8.04（s, 1H），8.47（d, J = 4.8 Hz, 1H），7.69（d, J = 4.8 Hz, 1H），2.48（s, 3H）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 4, p. 1682 - 1697
[2] Patent: US2014/18360, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0152
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 22, p. 10118 - 10129
[4] Patent: US5952343, 1999, A
[5] Patent: US5461154, 1995, A