40263-57-8
40263-57-8 结构式
基本信息
2-羟基-3-碘吡啶
2-碘-3-羟基吡啶
2-IODO-3-PYRIDINOL
2-IODOPYRIDIN-3-OL
3-HYDROXY-2-IODOPYRIDINE
3-Pyridinol, 2-iodo-
Pyridine, 2-iodo-3-hydroxy-
2-HYDROXY-3-IODOPYRIDINE
物理化学性质
制备方法
109-00-2
40263-57-8
以3-羟基吡啶为起始原料合成2-碘-3-羟基吡啶的一般步骤：向3-羟基吡啶（5.0g，52.57mmol）的水（400mL）溶液中依次加入碳酸钠（Na2CO3，11.6g，109.72mmol）和碘（I2，13.3g，52.57mmol）。将反应混合物在室温下搅拌2小时。反应完成后，用1M盐酸（HCl）溶液调节pH至4。过滤收集沉淀，用冷水洗涤，干燥后得到2-碘-3-羟基吡啶（10.7g，产率92%），为白色粉末。产物表征数据如下：熔点189-190℃（neat）；薄层色谱（TLC）Rf = 0.33（展开剂为二氯甲烷/乙醇，97/3，v/v）；红外光谱（IR，KBr压片）νmax（cm-1）：2851, 2722, 2573, 2345, 1560, 1455, 1301, 1189, 1121, 794, 668；核磁共振氢谱（1H NMR，400MHz，DMSO-d6）：δ10.88（s，1H，OH），7.87（dd，1H，J1 = 1.6Hz，J2 = 4.4Hz，H-6），7.24（dd，1H，J1 = 4.4Hz，J2 = 8.0Hz，H-5），7.18（dd，1H，J1 = 1.6Hz，J2 = 8.0Hz，H-4）；核磁共振碳谱（13C NMR，100MHz，DMSO-d6）：δ154.0, 141.8, 124.3, 121.3, 110.9；高分辨质谱（HRMS）计算值C5H4INO [M + H]+ 221.9410，实测值221.9416。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 8, p. 944 - 947
[2] Tetrahedron, 2017, vol. 73, # 41, p. 6000 - 6007
[3] Patent: CN107793420, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0009
[4] Roczniki Chemii, 1936, vol. 16, p. 502,507
[5] Chem. Zentralbl., 1937, vol. 108, # I, p. 3634