40353-34-2
40353-34-2 结构式
基本信息
7-硝基-1-四氢萘酮
7-硝基-3,4-二氢-2H-1-萘酮
7-NITRO-3,4-DIHYDRO-2H-NAPHTHALEN-1-ONE
7-NITROTETRA-1-LONE
7-NITROTETRALONE
1(2H)-Naphthalenone, 3,4-dihydro-7-nitro-
3,4-dihydro-7-nitro-1(2h)-naphthalenon
3,4-Dihydro-7-nitro-1(2H)-naphthalenone
7-Nitro-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone
3,4-dihydro-7-nitronaphthalen-1(2H)-one
7-Nitro-1-tetralone,97%
7-Nitrotetra-1-lone 98%
7-Nitrotetralone or 7-Nitro-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
7-Nitro-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
7-Nitrotetralin-1-one
物理化学性质
安全数据
制备方法
529-34-0
40353-34-2
以1-四氢萘酮为原料合成7-硝基-3,4-二氢-2H-1-萘酮的一般步骤：在冰浴中将浓硫酸（60 mL）冷却至0℃。在搅拌下加入1-四氢萘酮（8 g，54.7 mmol），然后通过滴液漏斗缓慢滴加溶解在浓硫酸（18 mL）中的硝酸钾（6 g，59.3 mmol，1.08当量），控制反应温度不超过15℃。滴加完毕后，继续搅拌反应混合物1小时。将反应液倒入碎冰中淬灭反应，过滤收集沉淀，并用蒸馏水洗涤。干燥后，通过乙醇/水（1:1）混合溶剂进行重结晶，得到浅黄色固体7-硝基-3,4-二氢-2H-1-萘酮（8.5 g，产率81%），熔点为104-106℃。产物经红外光谱（IR, film）分析显示特征吸收峰位于1675 cm?1、1500 cm?1和1340 cm?1。核磁共振氢谱（1H NMR, 400 MHz, CDCl3）数据如下：δ 2.18-2.25（2H, m, CH2），2.75（2H, t, J = 6.8 Hz, CH2），3.10（2H, t, J = 6.1 Hz, CH2），7.45（1H, d, J = 8.4 Hz, ArH），8.30（1H, dd, J = 2.4 Hz, 8.4 Hz, ArH），8.86（1H, d, J = 2.4 Hz, ArH）。
参考文献：
[1] Patent: WO2004/87124, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 47-48
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 71, p. 237 - 249
[3] Tetrahedron Letters, 1994, vol. 35, # 38, p. 7061 - 7064
[4] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1927, vol. 451, p. 53
[5] Journal of the Chemical Society. Perkin transactions 1, 1969, vol. 10, p. 1376 - 1378