4046-02-0
4046-02-0 结构式
基本信息
阿魏酸乙酯
BUTTPARK 121\04-55
Ethyl 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylate
ETHYL 4-AMINOCINNAMATE
ETHYL 4-HYDROXY-3-METHOXYCINNAMATE
ETHYL FERULATE
ETHYL TRANS-3-(4'-HYDROXY-3'-METHOXYPHENYL)ACRYLATE
FERULIC ACID ETHYL ESTER
RARECHEM AL BI 0735
Ethyl ferulate~Ferulic acid ethyl ester~4-Hydroxy-3-methoxycinnamic acid ethyl ester
(E)-3-(4-HYDROXY-3-METHOXY-PHENYL)-ACRYLIC ACID ETHYL ESTER
Ferulic acid ethyl eser
ETHYL 4-HYDROXY-3-METHOXYCINNAMATE (FERULIC ACID ETHYL ESTER)
3-(3-Methoxy-4-hydroxyphenyl)propenoic acid ethyl ester
3-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)propenoic acid ethyl ester
物理化学性质
安全数据
制备方法
121-33-5
1099-45-2
28028-62-8
以香兰素和乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦为原料合成(E)-阿魏酸乙酯的一般步骤：将香兰素（1.5g，9.86mmol）与乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦（4.1g，11.8mmol）的苯溶液（35mL）在回流条件下反应4小时。反应完成后（通过TLC监测），在减压下蒸除苯。粗产物通过硅胶柱色谱纯化，使用EtOAc和己烷（4:96）作为洗脱剂，得到(E)-阿魏酸乙酯（2.1g，95%）为无色液体。Rf = 0.50（己烷:EtOAc，9:1）；IR（纯）υmax：3430, 2971, 2928, 1710, 1640, 1265, 1170, 1050 cm-1；1H NMR（300MHz，CDCl3）：δ 7.62（d，J = 15.8Hz，1H），7.07（dd，J = 1.8, 8.2Hz，1H），7.04-7.03（m，1H），6.92（d，J = 15.8 Hz，1H），6.29（d，J = 15.8 Hz，1H），5.87（s，1H），4.26（q，J = 7.0 Hz，2H），3.39（s，3H），1.33（t，J = 7.2 Hz，3H）ppm；13C NMR（75MHz，CDCl3）：δ 167.3, 147.9, 144.6, 126.9, 122.9, 115.5, 114.7, 109.3, 60.3, 55.8, 14.2 ppm；ESIMS m/z实测值425 [M + Na]+（计算值C12H14O4Na，425）。
参考文献：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2010, vol. 8, # 22, p. 5199 - 5211
[2] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 32, p. 4427 - 4429
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 52, # 23, p. 7732 - 7752
[4] Patent: US2008/153878, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 17; 24
[5] Molecules, 2011, vol. 16, # 5, p. 3580 - 3596
常见问题列表
1.抗氧化，清除氧自由基，
2.促进血液微循环，
3.防晒
4. 美白祛斑对内皮素ET-1具有拮抗作用，竞争性抑制ET-1与其受体结合，抑制内皮素对黑色素细胞的增殖；
5.抑菌对金黄色葡萄球菌有很好的抑制作用，添加至化妆品可减少防腐剂的使用。