4049-39-2
4049-39-2 结构式
基本信息
4-BENZLOXY-3-HYDROXYBENZALDEHYLE
4-BENZYLOXY-3-HYDROXYBENZALDEHYDE
4-HYDROXY-4-BENZYLOXYBENZALDEHYDE
3-HYDROXY-4-BENZYLOXY BENZALDEHYDE
Protocatechuic Aldehyde-4-benzyl Ether
3-Hydroxy-4-(phenylmethoxy)benzaldehyde
Benzaldehyde, 3-hydroxy-4-(phenylmethoxy)-
4-hydroxy-4-phenylmethoxy-1-cyclohexa-1,5-dienecarboxaldehyde
物理化学性质
制备方法
100-39-0
139-85-5
4049-39-2
向3,4-二羟基苯甲醛（2.03 g，14.7 mmol）的丙酮（150 mL）溶液中加入碳酸钾（K2CO3，3.05 g，22.1 mmol）和溴化苄（1.74 mL，14.7 mmol）。将反应混合物在回流条件下搅拌4小时。反应完成后，通过Celite? 535RVS过滤反应混合物，随后在减压下浓缩滤液。通过柱色谱法纯化残余物，使用甲苯/乙酸乙酯（13:1，v/v）作为洗脱剂，得到4-(苄氧基)-3-羟基苯甲醛（2.12 g，63%收率），为无色棱晶。产物表征数据如下：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 5.21 (2H, s), 5.77 (1H, s), 7.05 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.37-7.43 (7H, m), 9.86 (1H, s); 13C NMR (75 MHz, CDCl3) δ 71.2, 111.5, 114.4, 124.4, 127.9, 128.8, 128.9, 130.8, 135.2, 146.3, 150.9, 191.0; IR (ATR) νmax 3201, 1671, 1604, 1577, 1511, 1454, 1389, 1343, 1283, 1165, 1151, 1015, 962, 874, 811, 786, 738, 698, 678 cm-1; EIMS m/z (相对强度) 228 [M]+ (40), 91 (100); HR-EIMS m/z: [M]+ 计算值 C14H12O3 228.0786, 实测值 228.0789; 熔点 120.0-122.0°C。
参考文献：
[1] Patent: WO2014/149793, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 59-60; 93; 96
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 11, # 22, p. 4693 - 4711
[3] Chemistry - A European Journal, 1998, vol. 4, # 1, p. 33 - 43
[4] Journal of Natural Products, 2018, vol. 81, # 2, p. 371 - 377
[5] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 15, p. 3902 - 3905