40598-94-5
中文名称
3-溴吲唑
英文名称
3-Bromoindazole
CAS
40598-94-5
分子式
C7H5BrN2
MDL 编号
MFCD00159926
分子量
197.03
MOL 文件
40598-94-5.mol
更新日期
2025/08/28 15:16:00
40598-94-5 结构式
基本信息
中文别名
3-溴吲唑 英文别名
3-BROMO-1H-INDAZOLE3-BROMOINDAZOLE
1H-Indazole, 3-bromo-
3-Bromo-1H-indazole ,97%
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
熔点143-147 °C
沸点333.8±15.0 °C(Predicted)
密度1.770±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)11.82±0.40(Predicted)
形态solid
外观White to off-white Solid
检测方法HPLC
安全数据
警示词危险
危险性描述H301-H315-H319-H335
危险品标志T
危险类别码25-36/37/38
安全说明26-45
危险品运输编号UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany3
危险等级6.1
包装类别Ⅲ
海关编码29349990
制备方法
方法1
271-44-3
40598-94-5
以吲唑为原料合成3-溴吲唑的一般步骤：在环境温度下，将1H-吲唑（3.00g，25.4mmol）悬浮于2.0M氢氧化钠溶液（70mL）中，缓慢加入溴（3.00g，18.8mmol）的溶液。随后，滴加2.0M氢氧化钠溶液（30mL）。反应混合物搅拌3小时后，加入亚硫酸氢钠（0.1g）以淬灭反应，接着加入2.0N盐酸溶液（80mL）进行酸化。通过过滤收集沉淀物，并用水洗涤，最终得到3-溴吲唑（3.98g，收率80%）。产物表征数据如下：熔点136℃；1H NMR（CDCl3）δ13.4（宽单峰，1H），7.57（多重峰，2H），7.45（三重峰，1H），7.22（三重峰，1H）；EI-MS（m/z）198 [M+2]+，196 [M]+。
参考文献：
[1] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 93, p. 90031 - 90034
[2] Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 83, # 2, p. 930 - 938
[3] Organic Letters, 2015, vol. 17, # 4, p. 1042 - 1045
[4] Patent: US2002/103229, 2002, A1
[5] Patent: US2004/127536, 2004, A1