406233-31-6
406233-31-6 结构式
基本信息
4-氟-3-硝基苯磺酰胺
3-硝基-4-氟苯磺酰胺 1G
4-FLUORO-3-NITRO-BENZENESULFONAMIDE
4-Fluoro-3-nitrobenzenesulphonamide
BenzenesulfonaMide, 4-fluoro-3-nitro-
4-fluoro-3-nitrobenzene-1-sulfonaMide
2-Bromo-6-(2-methyl-1,3-dioxolane-2-yl)-pyridine
物理化学性质
制备方法
1493-27-2
406233-31-6
以1-氟-2-硝基苯为原料合成4-氟-3-硝基苯磺酰胺的一般步骤：将1-氟-2-硝基苯（4.0g，28.4mmol）溶于氯磺酸（25mL）中，于120℃搅拌反应过夜。反应完成后，冷却至室温，并缓慢倒入冰水中淬灭。用乙酸乙酯（50mL×3）萃取反应混合物，合并有机层，减压浓缩除去溶剂。将粗产物重新溶解于异丙醇中，冷却至-60℃。在此温度下，逐滴加入氢氧化铵溶液，并继续搅拌1小时。随后，加入6M盐酸（8mL）以中和反应，将反应混合物升温至室温并浓缩至干。最终得到中间体4-氟-3-硝基苯磺酰胺（5.1g，产率82%），为白色固体。1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ：8.52（dd，1H），8.20（dq，1H），7.84（dt，1H），7.73（s，2H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2017/123616, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00160
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 21, p. 5207 - 5211
[3] Chemistry - A European Journal, 2018, vol. 24, # 52, p. 13762 - 13766
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, # 3, p. 1165 - 1181
[5] Patent: US2011/237553, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 19