4099-85-8

67-56-1

532-20-7

67-64-1

4099-85-8

在室温下，将D-核糖（1; 20.0g，133.2mmol）悬浮于丙酮（100mL）和甲醇（100mL）的混合溶剂中。缓慢加入浓硫酸（10mL）并搅拌反应混合物48小时。反应进程通过薄层色谱（TLC）监控。反应完成后，加入固体碳酸氢钠（NaHCO3）中和反应液。过滤除去不溶性固体，随后将滤液浓缩。用乙酸乙酯（EtOAc）萃取浓缩后的混合物。合并有机层，用无水硫酸镁（MgSO4）干燥，过滤后蒸发溶剂去除有机溶剂。粗产物通过硅胶快速柱色谱法纯化，使用己烷/乙酸乙酯（5:1，v/v）作为洗脱剂，得到目标化合物((3aR,4R,6R,6aR)-6-甲氧基-2,2-二甲基四氢呋喃[3,4-d][1,3]二氧醇-4-基)甲醇，为浅黄色油状物，产量24.4克（收率90%）。产物的Rf值为0.2（洗脱剂：己烷/EtOAc = 5:1，v/v）。比旋光度[α]D25为-80.00（c 1.00，CHCl3），与文献值[α]D20 -75.00（c 1.00，CHCl3）相符。1H NMR（CDCl3, 400MHz）数据如下：δ= 4.97（s, 1H）, 4.83（d, J = 5.7Hz, 1H）, 4.58（d, J = 6.0Hz, 1H）, 4.42（t, J = 2.7Hz, 1H）, 3.56-3.72（m, 2H）, 3.43（s, 3H）, 3.32（dd, J = 10.0,3.0Hz, 1H）, 1.49（s, 3H）, 1.32（s, 3H）。

参考文献：

[1] Synthesis (Germany), 2017, vol. 49, # 18, p. 4299 - 4302

[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 20, p. 7972 - 7990

[3] Journal of the American Chemical Society, 2015, vol. 137, # 10, p. 3558 - 3564

[4] Organic and Biomolecular Chemistry, 2009, vol. 7, # 4, p. 761 - 776

[5] Journal of Fluorine Chemistry, 1993, vol. 60, # 2.3, p. 239 - 250