4163-65-9
中文名称
1,2,3,4,6-O-五乙酰基-Α-甘露糖
英文名称
1,2,3,4,6-PENTA-O-ACETYL-ALPHA-D-MANNOPYRANOSE
CAS
4163-65-9
分子式
C16H22O11
MDL 编号
MFCD00069798
分子量
390.34
MOL 文件
4163-65-9.mol
更新日期
2025/10/21 11:11:49

基本信息
中文别名
1,2,3,4,6-O-五乙酰基-Α-甘露糖 英文别名
1,2,3,4,6-PENTA-O-ACETYL-ALPHA-D-MANNOPYRANOSEALPHA-D-MANNOSE PENTAACETATE
A-D-mannosepentaacetate
ACETIC ACID (2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5,6-TETRAACETOXY-TETRAHYDRO-PYRAN-2-YLMETHYL ESTER
1-O,2-O,3-O,4-O,6-O-Pentaacetyl-α-D-mannopyranose
所属类别
生物化工:单糖物理化学性质
熔点64-75°C
沸点135 °C(Press: 0.0001 Torr)
密度1.30
储存条件−20°C
溶解度溶于氯仿
形态粉末
颜色白色至灰白色
InChIInChI=1/C16H22O11/c1-7(17)22-6-12-13(23-8(2)18)14(24-9(3)19)15(25-10(4)20)16(27-12)26-11(5)21/h12-16H,6H2,1-5H3/t12-,13-,14+,15+,16+/s3
InChIKeyLPTITAGPBXDDGR-OWYFMNJBSA-N
SMILES[C@@H]1(OC(=O)C)[C@H](OC(=O)C)[C@H](O[C@H](COC(=O)C)[C@H]1OC(=O)C)OC(=O)C |&1:0,5,10,12,18,r|
制备方法
方法1

50-99-7

108-24-7

83-87-4
在0℃及氮气保护下,将D-无水葡萄糖(3.00g,16.6mmol)溶解于无水吡啶(33mL)中,缓慢滴加乙酸酐(31.5mL,333mmol)。反应混合物于0℃下搅拌1小时后,加入催化量的DMAP(200mg,1.67mmol)。随后,将反应混合物逐渐升温至室温,过程中观察到轻微放热现象。反应6小时后,将澄清的黄色反应液缓慢倒入快速搅拌的冰水(125mL)中,析出粘性固体。通过乙酸乙酯(345mL)萃取后,蒸发溶剂,并与无水甲苯(320mL)共蒸发,最终得到全乙酰化葡萄糖,为黄色固体(5.84g,收率90%)。
参考文献:
[1] Angewandte Chemie, International Edition, 2009, vol. 48, p. 2723 - 2726
[2] Angewandte Chemie, 2009, vol. 121, p. 2761 - 2764
[3] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 41, p. 8731 - 8737
[4] Green Chemistry, 2011, vol. 13, # 1, p. 59 - 63
[5] Journal of the Chinese Chemical Society, 2009, vol. 56, # 2, p. 398 - 403
1,2,3,4,6-O-五乙酰基-Α-甘露糖价格(试剂级)
报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
2025/05/22 | XW02416365904 | (2R,3S,4S,5R,6R)-6-(乙酰氧基甲基)四氢-2H-吡喃-2,3,4,5-四乙酸四酯 | 4163-65-9 | 100G | 449元 |
2025/05/22 | XW02416365903 | (2R,3S,4S,5R,6R)-6-(乙酰氧基甲基)四氢-2H-吡喃-2,3,4,5-四乙酸四酯 | 4163-65-9 | 25G | 120元 |
2025/05/22 | XW02416365901 | (2R,3S,4S,5R,6R)-6-(乙酰氧基甲基)四氢-2H-吡喃-2,3,4,5-四乙酸四酯 | 4163-65-9 | 5G | 27元 |