41731-83-3
41731-83-3 结构式
基本信息
2-溴噻唑-5-羧酸乙酯
乙酯2-溴噻唑-5-甲酸
ETHYL 2-BROMOTHIAZOLE-5-CARBOXYLATE
RARECHEM AL BI 1435
2-BROMO-THIAZOLE-5-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER
Ethyl 2-bromothiazole-5-carboxylat
物理化学性质
制备方法
32955-21-8
41731-83-3
以2-氨基噻唑-5-羧酸乙酯为原料合成2-溴噻唑-5-羧酸乙酯的一般步骤：在0℃下，向搅拌的2-氨基噻唑-5-羧酸乙酯（10.0g，46.45mmol，Combi嵌段）在48％氢溴酸（75mL）中的溶液中，逐滴加入溶解于水（50mL）中的亚硝酸钠（4.80g，69.68mmol）溶液。反应混合物在0℃下继续搅拌15分钟。随后，在0℃下逐滴加入溴化铜（I）溴化物（6.66g，46.45mmol）的48％氢溴酸（75mL）溶液。将所得反应混合物在室温下搅拌4小时。反应完成后，用二氯甲烷（200mL）稀释反应混合物，依次用水（50mL）和盐水（50mL）洗涤，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩。通过快速色谱法（100％氯仿）纯化粗产物，得到2-溴噻唑-5-羧酸乙酯，为黄色液体，收率50％（5.5g）。LCMS（方法A）：235.9（M + H），保留时间3.85分钟，纯度98.6％（最大）。1H NMR（400MHz，DMSO-d6）：δ8.16（s，1H），4.38（q，J = 7.1Hz，2H），1.39（t，J = 7.1Hz，3H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2014/159234, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 87; 88
[2] Patent: WO2016/30443, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 118-119
[3] Patent: WO2017/144637, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 52; 53
[4] Patent: WO2017/144635, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 46; 47
[5] Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, # 28, p. 9089 - 9098