423165-07-5
中文名称
(1R,3s,5S)-3-(3-异丙基-5-甲基-4H-1,2,4-三唑-4-基)-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷
英文名称
(1R,3s,5S)-3-(3-Isopropyl-5-methyl-4H-1,2,4-triazol-4-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane
CAS
423165-07-5
分子式
C13H22N4
分子量
234.35
MOL 文件
423165-07-5.mol
更新日期
2025/09/01 13:41:40
423165-07-5 结构式
基本信息
中文别名
马拉维若中间体马拉维若中间体2
马拉维诺中间体1
3-[3-甲基-5-异丙基-4H-1,2,4-三氮唑]-8-氮杂双环[3,2,1]辛烷
外型-3-[3-甲基-5-异丙基-4H-1,2,4-三氮唑]-8-氮杂双环[3,2,1]辛烷
(1R,3S,5S)-3-(3-异丙基-5-甲基-4H-1,2,4-三唑-4-基)-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷
(1R,3S,5S)-REL-3-(3-异丙基-5-甲基-4H-1,2,4-三唑-4-基)-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷
英文别名
UK 408027Maraviroc Intermediate 2
Maraviroc interMediate(Tropinone)
Des[1-(4,4-difluorocyclohexanecarboxamido)-1-phenylpropyl] Maraviroc
3-(3-isopropyl-5-methyl-4H-1,2,4-triazol-4-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane
exo-3-(3-Isopropyl-5-methyl-4H-1,2,4-triazol-4-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane
(1R,5S)-3-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane
(3-exo)-3-(3-Isopropyl-5-methyl-4H-1,2,4-triazol-4-yl]-8-azabicyclo[3.2.1]octane
(1R,3s,5S)-3-(3-Isopropyl-5-methyl-4H-1,2,4-triazol-4-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane
(1R,3s,5S)-rel-3-(3-Isopropyl-5-methyl-4H-1,2,4-triazol-4-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane
所属类别
原料药：血管紧张素转化酶及受体抑制剂物理化学性质
熔点117 ºC
沸点402.4±55.0 °C(Predicted)
密度1.31
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
溶解度Chloroform
酸度系数(pKa)10.71±0.40(Predicted)
形态固体
颜色灰白色至淡黄色
InChIInChI=1/C13H22N4/c1-8(2)13-16-15-9(3)17(13)12-6-10-4-5-11(7-12)14-10/h8,10-12,14H,4-7H2,1-3H3/t10-,11+,12-
InChIKeyCEIRCCADSFHOQD-ZSBIGDGJNA-N
SMILESC(C1=NN=C(C)N1[C@@H]1C[C@H]2CC[C@H](N2)C1)(C)C |&1:7,9,12,r|
制备方法
方法1
![8-苄基-3-外型-(5-异丙基-3-甲基-4H-1,2,4-三唑-4-基)-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷](/CAS/GIF/423165-13-3.gif)
423165-13-3
423165-07-5
以3-[3-甲基-5-异丙基-4H-1,2,4-三氮唑]-8-苄基-8-氮杂双环[3,2,1]辛烷为原料合成外型-3-[3-甲基-5-异丙基-4H-1,2,4-三氮唑]-8-氮杂双环[3,2,1]辛烷的一般步骤如下： 1. 在室温条件下，将三唑衍生物102（0.28 g，0.86 mmol）溶于乙醇（9 mL）中。 2. 向上述溶液中加入20 wt%的Pd(OH)2/C催化剂（140 mg）。 3. 用氩气置换反应体系中的空气后，将反应混合物置于氢气气氛下，于室温搅拌反应18小时。 4. 反应完成后，将混合物通过硅藻土垫过滤，并用乙醇洗涤硅藻土垫。 5. 将滤液在减压条件下浓缩，得到目标产物103（0.20 g，产率约100%）。 备注：通过在氢气气氛下使用Pd(OH)2/C催化剂处理乙醇中的三唑衍生物102，可高效转化为胺衍生物103。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/63600, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 11-12; 28
[2] Patent: US2008/146605, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 41
[3] Patent: US2011/251192, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 21