42492-57-9
42492-57-9 结构式
基本信息
N-BOC-N-甲基甘氨酸 甲酯
2-[Boc(甲基)氨基]乙酸甲酯
N-BOC-N-甲基甘氨酸甲酯,97%
2-((叔丁氧基羰基)(甲基)氨基)乙酸甲酯
Boc-Sar-Ome-OH
JACS-42492-57-9
BOC-GLY-OME (42492-57-9)
BOC-SARCOSINE METHYL ESTER
N-Boc-sarcosinemethylester,97%
N-Boc-sarcosine Methyl ester, 97%
Methyl 2-[Boc(methyl)amino]acetate
N-Boc-N-methyl glycine methyl ester
METHYL 2-[(TERT-BUTOXYCARBONYL)AMINO]ACETATE
物理化学性质
制备方法
24424-99-5
13515-93-0
42492-57-9
在0℃下，向肌氨酸甲酯盐酸盐（35.64g，0.40mol）在350mL甲醇中的悬浮液中缓慢滴加亚硫酰氯（29.02mL，0.40mol）。滴加完毕后，移除冰浴，将反应混合物于室温下搅拌30分钟，随后回流6小时。反应完成后，将溶液在减压下浓缩，残余物经高真空干燥过夜，得到白色粉末状的肌氨酸甲酯盐酸盐，无需进一步纯化即可用于下一步反应。产量：56.14g（定量）；熔点：102°C。核磁共振氢谱（300MHz，CDCl3）：δ=9.76（s，2H，NH2），3.88（t，J=5.6Hz，2H，CH2），3.82（s，3H，OCH3），2.83（t，J=5.2Hz，3H，NCH3）。核磁共振碳谱（75MHz，CDCl3）：δ=166.7（C=O），53.3（CH2），48.9（NCH3），33.4（OCH3）。 将肌氨酸甲酯盐酸盐（59.80g，0.43mol）悬浮于1.0L二氯甲烷中，于0℃下缓慢滴加三乙胺（119.09mL，0.86mol）和二碳酸二叔丁酯（138.01mL，0.65mol）的混合溶液。滴加完毕后，移除冰浴，反应混合物于室温下搅拌2天。反应完成后，加入1M盐酸水溶液调节至pH=6，分离有机层，用蒸馏水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩，高真空下除去挥发性杂质过夜，得到澄清油状产物2-((叔丁氧基羰基)(甲基)氨基)乙酸甲酯。产量：78.65g（90%）。
参考文献：
[1] Synthesis (Germany), 2017, vol. 49, # 4, p. 770 - 774
[2] Patent: EP1032561, 2004, B1. Location in patent: Page 21