53386-64-4
53386-64-4 结构式
基本信息
N-苄基甘氨酸甲酯盐酸盐
Benzylamino-acetic acid methyl ester
Glycine, N-(phenylMethyl)-, Methyl ester
物理化学性质
制备方法
96-32-2
100-46-9
53386-64-4
以溴乙酸甲酯和苄胺为原料合成2-(苄基氨基)乙酸甲酯的一般步骤如下：在氮气保护下，将火焰干燥的烧瓶冷却，并加入苄胺（2.36 mL，21.6 mmol）的四氢呋喃（THF，10 mL，1 M）溶液。将反应体系冷却至0℃，随后缓慢滴加溴乙酸甲酯（0.93 mL，9.8 mmol）。控制反应混合物在2.5小时内逐渐升温至室温，并通过薄层色谱（TLC）监测反应进程，直至原料完全消耗。反应完成后，将混合物在减压条件下浓缩，所得残余物用乙醚（Et2O）溶解并过滤。滤液再次减压浓缩，粗产物通过快速柱色谱法进行纯化，最终得到1.12 g（产率63%）的2-(苄基氨基)乙酸甲酯，为无色油状物。其核磁共振氢谱（1H NMR，500 MHz，CDCl3）数据如下：δ 7.30（d，J = 4.3 Hz，4H），7.29-7.24（m，1H），3.81（s，2H），3.73（s，3H），3.43（s，2H），1.93（s，br，1H），与文献报道一致。
参考文献：
[1] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 2001, vol. 44, # 12, p. 831 - 841
[2] Patent: US2002/151546, 2002, A1
[3] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, p. 584 - 596
[4] Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 63, # 8, p. 2442 - 2450
[5] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 56, # 23, p. 3393 - 3395