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42518-98-9

中文名称 5-氯-2-酰氯噻吩
英文名称 5-CHLOROTHIOPHENE-2-CARBONYL CHLORIDE
CAS 42518-98-9
分子式 C5H2Cl2OS
MDL 编号 MFCD00043886
分子量 181.04
MOL 文件 42518-98-9.mol
更新日期 2025/08/12 17:40:40
42518-98-9 结构式 42518-98-9 结构式

基本信息

中文别名
5-氯-2-酰氯噻吩
英文别名
5-CHLOROTHIOPHENE-2-CARBONYL CHLORIDE
2-Thiophenecarbonyl chloride, 5-chloro- (9CI)
5-Chorothiophene-2-carbonyl chloride
5-CHOROTHIOPHENE-2-ARBONYL CHLORIDE
5-Chlorothiophene-2-carbonyl chloride ,97%
所属类别
医药中间体:杂环化合物

物理化学性质

熔点4℃
沸点122-127℃/16Torr
密度1.50
折射率1.6040 to 1.6080
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
溶解度可溶于氯仿(少许)、甲醇(少许)
形态Oil
颜色无色至淡黄色
水溶解性Slightly soluble in water.
敏感性湿气敏感
检测方法HPLC
稳定性吸湿性
InChIInChI=1S/C5H2Cl2OS/c6-4-2-1-3(9-4)5(7)8/h1-2H
InChIKeyBMPDCQVRKDNUAP-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(Cl)(C1SC(Cl)=CC=1)=O
存储注意事项氮气保护;湿度敏感

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS05
警示词危险
危险性描述H314-H318
危险类别码36-43
安全说明26-36
危险品运输编号3265
危险等级IRRITANT
包装类别
海关编码29339900

制备方法

方法1
2-乙酰基-5-氯噻酚

6310-09-4

5-氯噻吩-2-甲酰氯

42518-98-9

以2-乙酰基-5-氯噻吩为原料合成5-氯-2-噻吩碳酰氯的一般步骤:在室温下,向含有2-乙酰基-5-氯噻吩(0.161 mg,1.0 mmol)、吡啶(0.012 mL,0.15 mmol)和氯苯(0.35 mL)的混合溶液中缓慢加入二氯化二硫(S2Cl2,0.16 mL,2.0 mmol),并持续搅拌。反应2小时后,滴加硫酰氯(SO2Cl2,0.121 mL,1.5 mmol),继续在室温下搅拌0.5小时。随后,将反应混合物加热至132℃,并在此温度下搅拌15小时。反应完成后,用氘代氯仿(CDCl3,2 mL)稀释反应混合物,并加入内标(三丁基磷酸酯,1BU3PO4,0.0552 mL,0.20 mmol)进行核磁共振(1H NMR)分析。1H NMR分析结果显示,5-氯-2-噻吩碳酰氯的产率为80%。1H NMR(PhCl,CDCl3,400 MHz)化学位移值:δ=7.99(d,J=4 Hz,1H),6.86(d,J=4 Hz,1H)。

参考文献:

[1] Patent: WO2017/5606, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 33

[2] Patent: WO2016/150937, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 27

[3] Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1950, vol. 69, p. 1083,1103

[4] Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 80, # 20, p. 10370 - 10374

[5] Patent: WO2016/202757, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 30

常见问题列表

简介

5-氯噻吩-2-甲酰氯的熔点是44℃,沸点是122-127℃/16Torr,密度是1.50,折射率是1.6040-1.6080。其是一种化工中间体,常被用于有机合成,药物小分子合成等化工领域。

用途
5-氯噻吩-2-甲酰氯主要用途充当药物合成的中间体,由于噻吩结构的特殊活性,在新药开发中充当着重要角色。根据现有文献,5-氯噻吩-2-甲酰氯在驱虫药、抗艾滋病毒药、抗乙肝病毒及抗感冒药、抗风湿药、抗组胺药、抗糖尿病药及抗癌症药等数万种药物合成中可能扮演着重要角色。
5-氯噻吩-2-甲酰氯价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22H614745-氯噻吩-2-甲酰氯, 98%
5-Chlorothiophene-2-carbonyl chloride, 98%
42518-98-95g1512元
2025/05/22H614745-氯噻吩-2-甲酰氯, 98%
5-Chlorothiophene-2-carbonyl chloride, 98%
42518-98-925g4242元
2025/05/22C28645-氯噻吩-2-碳酰氯
5-Chlorothiophene-2-carbonyl Chloride
42518-98-95g190元
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