42538-31-8
中文名称
(S)-3-氨基哌啶-2-酮盐酸盐
英文名称
(S)-3-aminopiperidin-2-one Hydrochloride
CAS
42538-31-8
分子式
C5H11ClN2O
分子量
150.61
MOL 文件
42538-31-8.mol
更新日期
2025/08/25 16:31:43
42538-31-8 结构式
基本信息
中文别名
天冬氨酸杂质B鸟氨酸-1,5-内酰胺盐酸
鸟氨酸-1,5-内酰胺盐酸盐
3-(S)-氨基-2-哌啶酮盐酸盐
(3S)-3-氨基-2-哌啶酮盐酸盐
英文别名
Ornithine aspartate-1Aspartic acid Impurity B
Ornithine-1,5-LactaM HCl
3-(S)-Amino-piperidin-2-one
L-Ornithine lactam (hydrochloride)
(S)-3-AMino-2-piperidone Hydrochloride
(S)-3-aminopiperidin-2-one Hydrochloride
3-(S)-AMINO-PIPERIDIN-2-ONE HYDROCHLORIDE
(3S)-3-Amino-2-piperidinone Hydrochloride
(S)-3-AMino-2-piperidone hydrochloride 95%
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
熔点180-203°C (decomposition)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）
形态固体
颜色白色至灰白色
稳定性吸湿性
制备方法
方法1
3184-13-2
42538-31-8
以L-鸟氨酸盐酸盐为原料合成3-(S)-氨基-2-哌啶酮盐酸盐的一般步骤：将三甲基氯硅烷（2.8 mL，23 mmol，4当量）缓慢加入至L-鸟氨酸盐酸盐（1.0 g，6.0 mmol，1当量）中，随后加入无水甲醇（20 mL）。反应混合物于室温下搅拌12小时。完成反应后，将溶液冷却至0℃，并逐滴加入21%（w/w）乙醇钠的乙醇溶液（42 mmol，17 mL）。5分钟后，将反应体系缓慢升温至室温，继续搅拌30分钟。用6N HCl水溶液调节反应液pH至7。中和后的溶液经过滤，滤液经减压浓缩。粗产物通过溶解于异丙醇中，过滤除去不溶物后，再次减压浓缩以去除盐分。最后，粗产物通过硅胶快速柱色谱法（洗脱剂：30%甲醇/二氯甲烷）进行纯化，得到目标化合物3-(S)-氨基-2-哌啶酮盐酸盐，为吸湿性浅黄色固体。
参考文献：
[1] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 13, p. 247 - 250
[2] Enantiomer, 2001, vol. 6, # 5, p. 275 - 279
[3] Chemistry Letters, 1981, p. 1691 - 1694
[4] Organic Process Research and Development, 2005, vol. 9, # 5, p. 570 - 576