42538-40-9
中文名称
L-2-溴苯丙氨酸
英文名称
L-2-Bromophenylalanine
CAS
42538-40-9
分子式
C9H10BrNO2
MDL 编号
MFCD03092958
分子量
244.09
MOL 文件
42538-40-9.mol
更新日期
2023/08/21 12:40:14
42538-40-9 结构式
基本信息
中文别名
L-2-溴苯丙氨酸(S)-2-氨基-3-(2-溴苯基)丙酸
英文别名
2-BROMO-L-PHENYLALANINEH-O-BROMO-L-PHE-OH
H-PHE(2-BR)-OH
L-2-BROMOPHE
L-2-BROMOPHENYLALANINE
(R)-2-AMINO-3-(2'-BROMOPHENYL)PROPANOIC ACID
RARECHEM BK PT 0037
(S)-2-AMINO-3-(2-BROMO-PHENYL)-PROPIONIC ACID
(2S)-2-amino-3-(2-bromophenyl)propanoic acid
L-2-Br-Phe-OH
(S)-2-Amino-3-(2'-bromophenyl)propanoic acid
L-2-Bromo-phe-OH
所属类别
生物化工：苯丙氨酸类衍生物物理化学性质
熔点270°C (dec.)
沸点363.2±32.0 °C(Predicted)
密度1.588±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Store at -15°C
酸度系数(pKa)2.16±0.10(Predicted)
形态粉末
颜色米白色
InChIInChI=1S/C9H10BrNO2/c10-7-4-2-1-3-6(7)5-8(11)9(12)13/h1-4,8H,5,11H2,(H,12,13)/t8-/m0/s1
InChIKeyJFVLNTLXEZDFHW-QMMMGPOBSA-N
SMILESC(O)(=O)[C@H](CC1=CC=CC=C1Br)N
制备方法
方法1
120240-65-5
3060-50-2
119-61-9
267225-27-4
42538-40-9
以3-(2-溴苯基)-2-氧代丙酸和2,2-二苯基甘氨酸为原料合成二苯甲酮、(R)-2-氨基-3-(2-溴苯基)丙酸和(S)-2-氨基-3-(2-溴苯基)丙酸的一般步骤：向一个装有磁力搅拌子的5 mL反应瓶中加入3-(2-溴苯基)-2-氧代丙酸（0.0510 g，0.30 mmol）、2,2-二苯基甘氨酸（0.0681 g，0.30 mmol）、手性吡哆胺6g（0.0195 g，0.030 mmol）以及MeOH-H2O（8:2，3.0 mL）。将反应混合物在20°C下搅拌3天。随后，将反应混合物转移至25 mL圆底烧瓶中，加入MeOH直至所有固体完全溶解。接着加入硅胶（0.50 g），在20°C下减压浓缩除去溶剂。所得残余物通过硅胶柱色谱纯化（洗脱剂比例为EtOH/乙酸乙酯/25-28%氨水=100:58:16），得到化合物3j（0.0401 g，产率78%，52% ee），为白色固体。为了确定3b-k的对映体过量，将其在甲醇中用亚硫酰氯处理，随后与苯甲酰氯反应转化为N-苯甲酰甲酯，最后通过HPLC分析。对于3a的对映体过量测定，则是在转化为甲酯后，通过HPLC分析完成。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 41, p. 4612 - 4615