43038-45-5
43038-45-5 结构式
基本信息
1-萘甲酸肼, 98+%
1-NAPHTHHYDRAZIDE
1-NAPHTHOHYDRAZIDE
1-NAPHTHOIC ACID HYDRAZIDE
1-NAPHTHOIC HYDRAZIDE
AKOS BC-1515
ALPHA-NAPHTHOYLHYDRAZINE
A-NAPHTHOYLHYDRAZINE
SPECS AN-068/40186625
1-Naphthalenecarboxylic acid, hydrazide
1-Naphthoylhydrazine
1-NAPHTHOIC HYDRAZIDE, 98+%
物理化学性质
制备方法
2459-24-7
43038-45-5
以1-萘甲酸甲酯为原料合成1-萘甲酸肼的一般步骤：将1-萘甲酸甲酯（0.52 g，2.8 mmol）溶于15 mL 98%水合肼中，安装空气冷凝管，于110℃搅拌反应8小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，过滤收集析出的结晶固体。将所得固体溶于乙酸乙酯（EtOAc）中，依次用水、饱和碳酸氢钠（NaHCO3）溶液和盐水洗涤有机相，然后减压浓缩除去溶剂。通过柱层析法（洗脱梯度：己烷/乙酸乙酯 1:1；己烷/乙酸乙酯 1:2）纯化产物，得到0.38 g（收率73%）白色结晶固体。薄层色谱（TLC）Rf = 0.53（展开剂：氯仿/甲醇 10:1）。熔点166-169℃（文献值166℃）。IR（KBr，cm-1）：νmax 3280（N-H），1658（C=O），1606，1588，1524，1261，955。1H NMR（300 MHz，DMSO-d6）：δ 9.69（s，1H，NH），8.35-8.10（m，1H，Ar-H），8.05-7.88（m，2H，Ar-H），7.63-7.26（m，4H，Ar-H），4.60（s，2H，NH2）。13C NMR（75 MHz，DMSO-d6）：δ 168.2（C=O），133.6，133.3，130.2，130.1，128.4，126.8，126.4，125.6，125.6，125.2（Ar-C）。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 120, p. 97 - 110
[2] Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, # 20, p. 6900 - 6901
[3] Chemistry - A European Journal, 2011, vol. 17, # 30, p. 8294 - 8298
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 11, p. 3615 - 3621
[5] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 37, p. 28996 - 29001