43192-31-0
43192-31-0 结构式
基本信息
2-溴-4-甲氧基苯甲醛, 97+%
2-Bromo-p-anisaldehyde
3-Bromo-4-formylanisole
4-methoxy-2-bromo benzaldehyde
Benzaldehyde, 2-broMo-4-Methoxy-
2-BroMo-4-Methoxybenzaldehyde, 97+%
3-Bromo-4-formylanisole, 2-Bromo-p-anisaldehyde
物理化学性质
安全数据
制备方法
123-11-5
43192-31-0
以对甲氧基苯甲醛为原料合成2-溴-4-甲氧基苯甲醛的一般步骤如下： 实施例4：方案C1；在-20℃条件下，将正丁基锂（n-BuLi，1当量，147 mmol，59 mL，2.5 M）缓慢滴加至搅拌中的三甲基乙二胺（TMEDA，1.1当量，162 mmol，17.0 g）的无水四氢呋喃（THF，80 mL）溶液中。15分钟后，加入对甲氧基苯甲醛（1当量，147 mmol，20.0 g），继续搅拌15分钟，随后逐滴加入正丁基锂（n-BuLi，3当量，441 mmol，176 mL，2.5 M）。反应混合物在0℃下搅拌20小时。将溶液冷却至-78℃，加入四溴化碳（2.7当量，397 mmol，131.6 g），然后使溶液缓慢升温至室温。加入10%盐酸水溶液，用二氯甲烷进行萃取。合并有机萃取液，依次用饱和硫代硫酸钠水溶液、水和盐水洗涤。有机相用无水硫酸镁（MgSO4）干燥，随后在真空下浓缩。残留物通过硅胶柱色谱法纯化（洗脱剂：庚烷/乙酸乙酯，9:1），得到目标化合物C1.2，为白色固体（8 g，产率=25%）。 1H-NMR（δ，DMSO-D6）：3.89（3H，s），7.13（1H，dd，J=8.7,2.4 Hz），7.35（1H，d，J=2.4 Hz），7.83（1H，d，J=8.7 Hz），10.10（1H，s）ppm。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2012, vol. 68, # 40, p. 8463 - 8471
[2] Chemical Communications, 2005, # 46, p. 5793 - 5795
[3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2007, vol. 5, # 1, p. 143 - 150
[4] Organic Letters, 2011, vol. 13, # 14, p. 3686 - 3689
[5] Patent: WO2008/37784, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 37