433939-27-6
433939-27-6 结构式
基本信息
3-溴-5-氟苯酚
3-FLUORO-5-BROMOPHENOL
5-BROMO-3-FLUOROPHENOL
3-FLUORO-5-BROMO PHENOL,=98%
物理化学性质
安全数据
制备方法
461-96-1
433939-27-6
以3,5-二氟溴苯为原料合成3-溴-5-氟苯酚的一般步骤：向1-溴-3,5-二氟苯（30.6 mL，0.266 mol）和2-（甲基磺酰基）乙醇（66 g，0.531 mol）的二甲基亚砜（DMSO，240 mL）溶液中加入叔丁醇钾（76.6 g，0.682 mol），反应在0℃下进行。将反应混合物在室温下搅拌3小时，随后用4N盐酸缓慢淬灭至pH <1。用乙醚（Et2O，12 L）多次萃取反应混合物，直至水相中未检测到产物。将乙醚相减压浓缩至原体积的三分之一，然后用1N氢氧化钠（NaOH，12 L）洗涤。将氢氧化钠溶液调节至pH=3后，再次用乙醚萃取，直至水相中未检测到产物。合并乙醚相，减压蒸发溶剂，剩余物通过以乙醚为洗脱剂的氧化铝（Al2O3）柱层析纯化，得到3-溴-5-氟苯酚，为无色油状物（48 g，收率94%）。产物经LC-MS分析显示分子离子峰m/z 190.33（[M+H]+）；分析型HPLC保留时间为2.26分钟（流动相：0-100%乙腈/水，含0.1%三氟乙酸，运行时间4分钟）；1H NMR（400 MHz，CD3OD）δ ppm 6.88-6.64（m，2H），6.58-6.30（m，1H），4.99（s，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2007/62308, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 220-221
[2] Synlett, 2009, # 4, p. 633 - 637
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 22, p. 9010 - 9026
[4] Patent: WO2007/62342, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 176; 205
[5] Patent: US2007/161685, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 115