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450-88-4

中文名称 2-溴-5-氟苯甲醚
英文名称 2-Bromo-5-fluoroanisole
CAS 450-88-4
分子式 C7H6BrFO
MDL 编号 MFCD04973752
分子量 205.02
MOL 文件 450-88-4.mol
更新日期 2025/10/27 17:16:23
450-88-4 结构式 450-88-4 结构式

基本信息

中文别名
2-溴-5-氟苯甲醚
英文别名
2-BROMO-5-FLUOROANISOLE
BUTTPARK 87\07-62
1-Bromo-4-fluoro-2-methoxybenzene
2-Bromo-5-fluoroanisole98+%
所属类别
有机原料:氟苯甲醚系列

物理化学性质

沸点143-145 °C
密度1.5983
折射率1.542
闪点90 °C
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
形态clear liquid
颜色Colorless to Light yellow
InChIKeyKGYXKRGMSUHYCY-UHFFFAOYSA-N

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险品标志Xn
危险类别码R36/37/38-R36-R22
安全说明S26-S36/37/39
WGK Germany3
Hazard NoteHarmful
海关编码29093090

制备方法

方法1
硫酸二甲酯

77-78-1

2-溴-5-氟苯酚

147460-41-1

2-溴-5-氟苯甲醚

450-88-4

a)以2-溴-5-氟苯酚(20.0g,104.7mmol)和碳酸钾(21.71g,157.1mmol)为原料,在丙酮(200mL)中形成悬浮液。向该悬浮液中缓慢加入硫酸二甲酯(10.90mL,115.2mmol)。将反应混合物在60℃下搅拌2小时,反应完成后冷却至室温,随后在减压下浓缩去除溶剂。将浓缩后的残余物溶解于乙醚(200mL)和水(100mL)的混合液中,分离有机相。有机相依次用2N盐酸水溶液(50mL)和饱和碳酸氢钠溶液(50mL)洗涤,然后用无水硫酸镁干燥。干燥后的有机相在减压下蒸发溶剂,得到浅黄色油状产物2-溴-5-氟苯甲醚(21.46g,收率100%)。产物经核磁共振氢谱(300MHz,CDCl3)确认:δ7.45(1H,dd,Ar-H),6.70-6.55(2H,m,Ar-H),3.90(3H,s,OCH3)。

参考文献:

[1] Patent: WO2004/43903, 2004, A1. Location in patent: Page 29

[2] Patent: WO2004/43903, 2004, A1. Location in patent: Page 30

[3] Patent: WO2004/43904, 2004, A1. Location in patent: Page 28

常见问题列表

化学性质
2-溴-5-氟苯甲醚常温常压下为无色至淡黄色液体,具有优异的化学稳定性,它难溶于水但是可与常见的有机溶剂包括乙醚,乙酸乙酯,二氯甲烷等混溶。它的化学反应活性主要集中于其苯环上的溴原子。
化学反应

2-溴-5-氟苯甲醚可在过渡金属催化剂的作用下和芳基硼酸类物质发生交叉偶联反应,可用于联苯类衍生物的合成。有文献报道其结构中的溴原子可在金属钯催化的作用下和频哪醇硼酸酯类物质发生硼化反应,可有效地将溴原子转化为相应的硼酸酯单元。此外,其可在路易斯酸的活化作用下和乙酰氯类物质发生酰化反应,得到相应的苯乙酮类衍生物。

用途

2-溴-5-氟苯甲醚是一种卤代苯甲醚类化合物,它的化学反应活性主要集中于其苯环上的溴原子,可用作有机合成中间体和药物分子的合成原料,例如有文献报道该物质可用于药物分子安塞曲匹的制备。

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