459133-66-5
中文名称
5-溴-3-碘-1H-吲唑
英文名称
5-BROMO-3-IODO (1H)INDAZOLE
CAS
459133-66-5
分子式
C7H4BrIN2
分子量
322.93
MOL 文件
459133-66-5.mol
更新日期
2025/08/21 11:05:26
459133-66-5 结构式
基本信息
中文别名
5-溴-3-碘-吲唑5-溴-3-碘-1H-吲唑
英文别名
5-BROMO-3-IODOINDAZOLE5-BROMO-3-IODO (1H)INDAZOLE
1H-Indazole, 5-broMo-3-iodo--
1H-Indazole, 5-broMo-3-iodo--3
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
熔点196 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
沸点413.1±25.0 °C(Predicted)
密度2.421±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)10.78±0.40(Predicted)
外观Off-white to light yellow Solid
InChIInChI=1S/C7H4BrIN2/c8-4-1-2-6-5(3-4)7(9)11-10-6/h1-3H,(H,10,11)
InChIKeyIBFAYUXCRDDBRD-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=C(Br)C=C2)C(I)=N1
制备方法
方法1
53857-57-1
459133-66-5
以5-溴-1H-吲唑为原料合成5-溴-3-碘-1H-吲唑的一般步骤：在氮气保护下，向5-溴-1H-吲唑（5.0g，25.4mmol，1.0当量）的无水DMF（15.0mL）溶液中依次加入KOH（4.3g，76.1mmol，3.0当量）和碘（12.9g，50.75mmol，2.0当量）。将反应混合物在室温下搅拌2小时。反应完成后，用冰水稀释反应液，然后用乙酸乙酯（50mL×2）萃取。合并有机层，依次用Na2S2O3水溶液和盐水洗涤，无水Na2SO4干燥，减压浓缩，得到粗产物5-溴-3-碘-1H-吲唑（8.0g，收率97.9%），该产物无需进一步纯化即可用于下一步反应。
参考文献：
[1] Molecules, 2018, vol. 23, # 8,
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 6, p. 2361 - 2372
[3] Patent: WO2017/98328, 2017, A2. Location in patent: Paragraph 00213
[4] Synthesis, 2006, # 20, p. 3506 - 3514
[5] Letters in Drug Design and Discovery, 2013, vol. 10, # 7, p. 625 - 631