66826-78-6
66826-78-6 结构式
基本信息
5-溴-2,3-二氢苯并呋喃
5-溴-2,3-二氢-1-苯并呋喃
5-BROMO-2,3-DIHYDROBENZO[B]FURAN
5-BROMO-2,3-DIHYDROBENZOFURAN
BUTTPARK 36\18-16
物理化学性质
制备方法
496-16-2
66826-78-6
以2,3-二氢苯并呋喃为原料合成5-溴-2,3-二氢苯并呋喃的一般步骤：在冰浴冷却条件下，向二恶烷（30 mL）中缓慢滴加液体溴（2.66 g），并在该温度下搅拌30分钟。随后，向反应混合物中逐滴加入2,3-二氢苯并呋喃（2 g），室温下继续搅拌3小时。反应完成后，通过减压蒸馏除去溶剂。将残余物溶解于乙酸乙酯（50 mL）中，依次用饱和碳酸氢钠水溶液和盐水洗涤，无水硫酸镁干燥。蒸发去除溶剂，得到橙色油状粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：己烷-乙酸乙酯，20:1）纯化，得到5-溴-2,3-二氢苯并呋喃白色晶体2.33 g，产率70.3%。产物经1H-NMR（300 MHz, CDCl3, δ）表征：3.11（2H, t, J = 11 Hz），4.57（2H, t, J = 11 Hz），6.66（1H, d, J = 8 Hz），7.20（1H, d, J = 8 Hz），7.30（1H, s）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 12, # 16, p. 4313 - 4336
[2] Chemistry - A European Journal, 2017, vol. 23, # 5, p. 1044 - 1047
[3] Synthesis, 1988, # 12, p. 950 - 952
[4] Patent: US6333324, 2001, B1
[5] Patent: WO2003/82787, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 137-138