465529-56-0
465529-56-0 结构式
基本信息
5-溴-2-甲基-2H-吲唑
2-甲基-5-溴-2H-吲唑
2-Methyl-5-bromoindazole
2-methyl-5-bromo -2H-indazo
5-BROMO-2-METHYL-2H-INDAZOLE
2-Methyl-5-bromo-2H-indazole
2H-INDAZOLE, 5-BROMO-2-METHYL-
物理化学性质
制备方法
53857-57-1
74-88-4
465529-56-0
465529-57-1
向5-溴-1H-吲唑（0.19 g，0.94 mmol）的THF（3 mL）溶液中，在0℃下缓慢加入NaH（0.04 g，1.03 mmol）。反应混合物在该温度下搅拌1小时，随后在0℃下加入碘甲烷（0.09 mL，1.41 mmol）。使反应混合物缓慢升温至室温并继续搅拌2小时。反应完成后，用水淬灭反应，并在减压下浓缩。将残余物用水稀释，并用二氯甲烷（DCM）萃取两次。合并有机层，用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤并浓缩。通过快速柱色谱法（洗脱剂：己烷/乙酸乙酯 = 10:1）纯化粗产物，得到5-溴-1-甲基-1H-吲唑（ii）（88.7 mg，42.5%）和5-溴-2-甲基-2H-吲唑（iii）（60.9 mg，29%），均为白色固体。化合物ii的1H-NMR（400 MHz，DMSO-d6）δ ppm：8.02（d，1H），7.99（d，1H），7.64（d，1H），7.50（dd，1H），4.04（s，3H）。LCMS（方法A）：[MH]+ = 211/213，tR = 5.19 min。化合物iii的1H-NMR（400 MHz，DMSO-d6）δ ppm：8.33（s，1H），7.95（d，1H），7.57（d，1H），7.30（dd，1H），4.16（s，3H）。LCMS（方法A）：[MH]+ = 211/213，tR = 4.95 min。
参考文献：
[1] Patent: CN105254613, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0131; 0132; 0133; 0134; 0135
[2] Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 83, # 12, p. 6334 - 6353
[3] Patent: WO2011/18454, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 60-61
[4] Patent: WO2011/20861, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 59
[5] Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 1141,1157