478646-28-5
中文名称
(R)-(4-羟基-1-羟甲基丁基)氨基甲酸苄酯
英文名称
(R)-2-N-CBZ-AMINO-PENTANE-1,5-DIOL
CAS
478646-28-5
分子式
C13H19NO4
分子量
253.29
MOL 文件
478646-28-5.mol
更新日期
2026/01/04 20:33:39
478646-28-5 结构式
基本信息
中文别名
(R)-2-N-CBZ-氨基戊-1,5-二醇(R)-(4-羟基-1-羟甲基丁基)氨基甲酸苄酯
(R)-(1,5-二羟基戊基-2-基)氨基甲酸苄酯
英文别名
(R)-2-N-Cbz-aminopentane-1,5-diol(R)-Benzyl 1,5-dihydroxypentan-2-ylcarbamate
REF DUPL: (R)-2-N-Cbz-amino-pentane-1,5-diol
benzyl (R)-(1,5-dihydroxypentan-2-yl)carbamate
REF DUPL: (S)-benzyl 1,5-dihydroxypentan-2-ylcarbamate
(R)-(4-Hydroxy-1-hydroxymethylbutyl)carbamic acid benzyl ester
Carbamic acid, N-[(1R)-4-hydroxy-1-(hydroxymethyl)butyl]-, phenylmethyl ester
Carbamic acid, [(1R)-4-hydroxy-1-(hydroxymethyl)butyl]-, phenylmethyl ester (9CI)
物理化学性质
沸点485.2±45.0 °C(Predicted)
密度1.192±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)11.77±0.46(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
67436-17-3
478646-28-5
一般步骤：在干燥的四口烧瓶中装备滴液漏斗和温度计，加入150 g (S)-二甲基 2-(((苄氧基)羰基)氨基)戊二酯（η= 2）。将反应体系冷却至0~10℃后，加入150 g四氢呋喃溶解原料。随后，缓慢加入29 g硼氢化钠，并加入72 g无水乙醇。在10~15℃下反应，通过滴加90 g乙酸终止反应。调节反应溶液的pH至4~5，加入330 g水和350 g乙酸乙酯进行萃取。分离有机相，依次用碳酸钠溶液和饱和盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤。滤液在减压（-0.1 MPa，温度低于45℃）下浓缩，得到固体产物。用102 g正庚烷打浆，过滤，干燥，得到111.5 g (R)-2-N-Cbz-氨基戊-1,5-二醇（式IV化合物），为白色固体。收率为90.8%，化学纯度96.3%，光学纯度99.8%。
参考文献：
[1] Patent: CN103570601, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0066; 0067