4815-32-1
4815-32-1 结构式
基本信息
2-氨基-5-甲基-噻吩-3-甲酸乙酯
2-氨基-5-甲基-噻吩-3-羧酸乙酯
乙基 2-氨基-5-甲基噻吩-3-羧酸酯
AKOS MSC-0422
BUTTPARK 145\06-94
CHEMBRDG-BB 4143064
2-Amino-3-carboethoxy-5-methylthiophene
2-Amino-5-methyl-3-ethoxycarbonylthiophene
ETHYL 2-AMINO-5-METHYLTHIOPHENE-3-CARBOXYLATE
ETHYL 2-AMINO-5-METHYL-3-THIOPHENECARBOXYLATE
2-amino-5-methyl-3-thiophenecarboxylic acid ethyl ester
2-AMINO-5-METHYL-THIOPHENE-3-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER
物理化学性质
制备方法
123-38-6
105-56-6
4815-32-1
向装有N,N-二甲基甲酰胺（DMF，100 mL）的三颈烧瓶中依次加入氰基乙酸乙酯（56.6 g，0.5 mol）、硫粉（16.0 g，0.5 mol）和三乙胺（50.5 g，0.5 mol），搅拌至完全溶解。随后，缓慢滴加丙醛（31.9 g，0.55 mol）的乙醛（15 mL）溶液。反应过程中，内部温度自然升至60℃，并在该温度下持续搅拌加热。反应完成后，将反应混合物缓慢倒入水中，用乙酸乙酯进行萃取。合并有机相，依次用水和饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥后，减压蒸馏除去溶剂。所得粗产物通过硅胶柱色谱法（MERCK Kiesel gel 60，洗脱剂为20%乙酸乙酯-正己烷）纯化，得到2-氨基-5-甲基噻吩-3-羧酸乙酯（81.8 g，收率89%）。产物经1H-NMR（400 MHz，CDCl3）表征：δ 1.33（t，3H，J = 7.2 Hz），2.26（d，3H，J = 1.2 Hz），4.25（q，2H，J = 7.2 Hz），5.76（br.s，2H），6.61（q，1H，J = 1.2 Hz）。
参考文献：
[1] Patent: EP1544202, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 53-54
[2] Journal of Sulfur Chemistry, 2014, vol. 35, # 3, p. 261 - 269
[3] Patent: US2009/131455, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 8
[4] Monatshefte fur Chemie, 2017, vol. 148, # 4, p. 711 - 716
[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 154, p. 324 - 340