485-71-2
中文名称
辛可尼丁
英文名称
Cinchonidine
CAS
485-71-2
EINECS 编号
207-622-3
分子式
C19H22N2O
MDL 编号
MFCD00006783
分子量
294.39
MOL 文件
485-71-2.mol
更新日期
2025/05/09 13:20:10
485-71-2 结构式
基本信息
中文别名
(9S)-6'-甲氧基辛可宁-9-醇4-喹啉基-(5-乙烯基-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷-2-基)甲醇
辛可尼丁
辛可尼定
金鸡尼丁
类金鸡纳碱
辛可尼汀
4-喹啉基-(5-乙烯基-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷-2-基)甲醇
辛可尼丁/4-喹啉基-(5-乙烯基-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷-2-基)甲醇
辛可尼丁,99%
英文别名
(8alpha,9r)-cinchonan-9-olALPHA-QUINIDINE
A-QUINIDINE
CINCHONAN-9-OL,(8,9R)-
(-)-CINCHONIDINE
CINCHONIDINE
L-CINCHONIDINE
(8-alpha,9r)-cinchonan-9-o
(8alpha,9theta)-cinchonan-9-o
(8s,9r)-cinchonidine
2-Quinuclidinemethanol, alpha-4-quinolyl-5-vinyl-
Cinchonan-9-ol
Cinchonan-9-ol, (8alpha,9R)-
Cinchovatine
CINCHONIDINE: CINCHONAN-9-OL,(8,9R)-,
Cinchonidine,99%
[8α,9R]-Cinchonan-9-ol
Cinchonidine, 98.5-101%
CINCHONIDINE(RG)
Cinchonidine (base and/or unspecified salts)
所属类别
原料药：其它抗生素类药物理化学性质
熔点204-206 °C(lit.)
比旋光度-115 º (c=1, EtOH)
沸点436.16°C (rough estimate)
密度1.0863 (rough estimate)
蒸气压0Pa at 25℃
折射率-107.5 ° (C=1, EtOH)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度0.25克/升
酸度系数(pKa)5.80, 10.03(at 25℃)
形态结晶粉末
颜色白色至奶油色
PH值9 (0.2g/l, H2O, 20℃)
旋光性 (optical activity)[α]23/D 109.2°, c = 1.5 in ethanol
水溶解性Insoluble
敏感性Light Sensitive
Merck14,2286
BRN89690
稳定性稳定，但对光敏感。与强氧化剂不相容。
InChIKeyKMPWYEUPVWOPIM-NAHPKXJFSA-N
LogP2.68 at 25℃
NIST化学物质信息Cinchonidine(485-71-2)
存储注意事项光敏感
安全数据
警示词警告
危险性描述H302-H317-H319
危险品标志Xn,Xi
危险类别码R20/21/22
危险品运输编号1544
WGK Germany3
RTECS号GD2975000
TSCAYes
危险等级6.1(b)
包装类别III
海关编码29392900
毒性LD50 i.p. in rats: 206 mg/kg (Johnson, Poe); LD50 orally in quail: >316 mg/kg (Schafer)
常见问题列表
简介
辛可尼丁是一种喹啉型生物碱，为金鸡纳生物碱的一种，又称金鸡尼丁，为辛可宁的立体异构体。由醚中得白色针状或棱形晶体。熔点204～206℃，比旋光度-115°(乙醇，C＝1)，折射率-107.5°(乙醇，C＝1)。能溶于醇、醚、丙酮、苯和氯仿，几乎不溶于冷水。
应用
辛可尼丁是有机合成中间体和医药中间体，主要用作实验室有机合成过程中和化工医药研发过程。作用
与奎宁相像，具有抗疟作用。可在金鸡纳树皮提取液中分出奎宁后，母液以碱处理，析出生物碱，加入酒石酸使其成为难溶的酒石酸盐分离而得。结构特点
金鸡纳碱(如奎宁、奎尼丁、辛可宁、辛可尼丁等)是约两个世纪前从金鸡纳树皮中发现的一类具有重要意义的天然产物，早些年是治疗疟疾的特效药，近年来在不对称合成中作为催化剂的优势骨架。从生物合成的角度来看，金鸡纳生物碱是由单萜吲哚生物碱衍生而来。生物活性
Cinchonidine是一种生物碱，在有机化学中用于不对称合成。靶点
Ki: 330 μM (dSERT), 4.2 μM (hSERT), 36 μM (hSERT I172M), 196 μM (hSERT S438T), 15 μM (hSERT Y95F)
体外研究
Cinchonidine (α-Quinidine) is a cinchona alkaloid found in Cinchona officinalis and Gongronema latifolium. A building block used in asymmetric synthesis in organic chemistry. Weak inhibitor of serotonin transporter (SERT) with K i s of 330, 4.2, 36, 196, 15 μM for dSERT, hSERT, hSERT I172M, hSERT S438T, hSERT Y95F, respectively.