49669-22-9
49669-22-9 结构式
基本信息
6,6'-二溴-2,2'-联吡啶
6,6'-二溴甲基-2,2'-联吡啶
6,6'-DibroMo-2,2'-bipyridyl
2,2'-Bipyridine, 6,6'-dibromo-
6,6'-Dibromo-2,2'-bipyridyl>
6,6'-dibroMo-2,2'-bipyridine 97%
2-BROMO-6-(6-BROMOPYRIDIN-2-YL)PYRIDINE
物理化学性质
制备方法
626-05-1
49669-22-9
一般步骤：实施例42 6,6'-二溴-2,2'-联吡啶52b的合成。在干燥的三颈圆底烧瓶中，将2,6-二溴吡啶（42）（2.32 g，10 mmol）溶解于250 mL无水二乙醚中，冷却至-78℃。装置配备有预干燥的氯化铜(II)（2 g，14.9 mmol）的固体加料漏斗。在-78℃下，缓慢滴加丁基锂（2.4 M的己烷溶液，4.6 mL，11 mmol），并在该温度下搅拌反应混合物2小时。随后，在30分钟内缓慢加入氯化铜(II)，继续在-78℃下搅拌30分钟。反应体系在-78℃下通入干燥氧气鼓泡1小时，然后升至室温继续鼓泡1小时。反应完成后，用200 mL水和50 mL 1 M HCl溶液淬灭反应，观察到沉淀生成。过滤反应混合物，收集固体产物，并用THF进行重结晶。将得到的褐色固体溶解于THF中，通过Millipore过滤器过滤。滤液经真空浓缩，得到目标产物6,6'-二溴-2,2'-联吡啶，为白色粉末，产率79%。产物表征数据如下：1H NMR（CDCl3）δ（ppm）：7.50（dd，J = 0.6, 8.1 Hz, 2H, Hpyridine），7.66（t，J = 7.8 Hz, 2H, Hpyridine），8.37（dd，J = 0.6, 8.4 Hz, 2H, Hpyridine）。13C NMR（CDCl3）δ（ppm）：119.71, 128.15, 138.86, 141.15, 155.16。质谱（MS），m/z（相对丰度）：314（M++2, 100%），312（M+, 45%），233（M+-Br, 54%），153（M+-2Br, 32%）。
参考文献：
[1] Patent: US2010/298562, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 48
[2] Dalton Transactions, 2013, vol. 42, # 45, p. 16006 - 16013
[3] Heterocycles, 2005, vol. 65, # 2, p. 293 - 301
[4] Organometallics, 2012, vol. 31, # 10, p. 3825 - 3828
[5] Synthesis, 2005, # 3, p. 458 - 464