4411-83-0
中文名称
6,6'-二氰基-2,2'-联吡啶
英文名称
6,6'-DICYANO-2,2'-BIPYRIDINE
CAS
4411-83-0
分子式
C12H6N4
分子量
206.21
MOL 文件
4411-83-0.mol
更新日期
2025/10/21 11:09:23
4411-83-0 结构式
基本信息
中文别名
2,2'-联吡啶-6,6'-二氰基6,6'-二氰基-2,2'-联吡啶
6,6'-二甲腈-2,2'-联吡啶
[2,2'-二吡啶]-6,6'-二甲腈
英文别名
6,6'-Dicyano-2,2'-bipyridyl6,6'-DICYANO-2,2'-BIPYRIDINE
6,6'-Dicyano-2,2'-bipyridyl >
6,6'-dicyano-2,2'-bipyridine 97%
2,2'-bipyridine-6,6'-dicarbonitrile
6-(6-cyanopyridin-2-yl)pyridine-2-carbonitrile
所属类别
医药中间体：杂环化合物物理化学性质
熔点257.0 to 261.0 °C
沸点436.0±45.0 °C(Predicted)
密度1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系数(pKa)-1.80±0.22(Predicted)
形态粉末晶体
颜色白色到近乎白色
最大波长(λmax)297nm(EtOH)(lit.)
InChIInChI=1S/C12H6N4/c13-7-9-3-1-5-11(15-9)12-6-2-4-10(8-14)16-12/h1-6H
InChIKeyKTYGOEZHIBSNMW-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C2=NC(C#N)=CC=C2)=NC(C#N)=CC=C1
制备方法
方法1
122918-25-6
4411-83-0
以2-溴-6-氰基吡啶为原料合成6,6'-二氰基-2,2'-联吡啶的一般步骤：在氮气保护下，向含有NiCl2-络合物（0.01mmol，0.02当量）、Zr(cp)2Cl2（7.3mg，0.025mmol，0.05当量）、Mn粉末（54.9mg，1.0mmol，2.0当量）和LiCl（42.4mg，1.0mmol，2.0当量）的DME（1.0mL）溶液中加入2-溴-6-氰基吡啶（0.5mmol）。室温下搅拌反应混合物直至反应完成（通过TLC监测）。对于联吡啶的合成，反应完成后，用水和NH4OH（27% w/w，0.6mL）淬灭反应，搅拌10分钟，然后用CH2Cl2（10mL×3）萃取。有机相用盐水（15mL）洗涤，Na2SO4干燥，过滤后减压浓缩。残余物通过硅胶快速色谱法纯化，得到目标产物6,6'-二氰基-2,2'-联吡啶。对于烯基卤化物底物的反应，反应在0.2mmol规模（0.5M浓度）下进行，加入甲苯（42μL，0.4mmol，2.0当量）作为内标。反应完成后，取一小部分反应混合物（50μL）通过硅胶垫，用CDCl3（1mL）洗脱，通过1H NMR（600MHz，CDCl3）估算产率。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 79, # 2, p. 777 - 782
[2] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 17, p. 2172 - 2175