496868-77-0

中文名称 (2E)-3-(4'-羟基-3'-金刚烷-1-基[1,1'-联苯]-4-基)-2-丙烯酸

英文名称 (2E)-3-(4'-Hydroxy-3'-tricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-yl[1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-propenoic acid

CAS 496868-77-0

分子式 C25H26O3

分子量 374.47

MOL 文件 496868-77-0.mol

496868-77-0 结构式

基本信息物理化学性质制备方法常见问题列表图谱信息 (2E)-3-(4'-羟基-3'-金刚烷-1-基[1,1'-联苯]-4-基)-2-丙烯酸价格(试剂级)

基本信息

中文别名

化合物ADAROTENE
(E)-3-(3'-(金刚烷-1-基)-4'-羟基-[1,1'-联苯基]-4-基)丙烯酸
(2E)-3-(4'-羟基-3'-金刚烷-1-基[1,1'-联苯]-4-基)-2-丙烯酸

英文别名

ST 1926
Adarotene
Adarotene (ST1926)
ST 1926
ST-1926
ST1926
ADAROTENE
ST 1926
ST-1926
ST1926
(E)-3-[4-[3-(1-adamantyl)-4-hydroxyphenyl]phenyl]prop-2-enoic acid
(2E)-3-(4'-Hydroxy-3'-tricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-yl[1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-propenoic acid
2-Propenoic acid, 3-(4'-hydroxy-3'-tricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-yl[1,1'-biphenyl]-4-yl)-, (2E)-

所属类别

生物化工：激动剂抑制剂

物理化学性质

熔点>240 °C

沸点574.1±50.0 °C(Predicted)

密度1.257

储存条件-20°C储存

溶解度≥37.4 mg/mL in DMSO; insoluble in H2O; ≥10.97 mg/mL in EtOH with gentle warming and ultrasonic

酸度系数(pKa)-95.54±0.10(Predicted)

形态固体

颜色White to green

制备方法

方法1

2-Propenoic acid, 3-(4'-hydroxy-3'-tricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-yl[1,1'-biphenyl]-4-yl)-, methyl ester, (2E)-

496858-32-3

(2E)-3-(4'-羟基-3'-金刚烷-1-基[1,1'-联苯]-4-基)-2-丙烯酸

496868-77-0

以(E)-3-(3'-金刚烷-1-基-4'-羟基联苯-4-基)丙烯酸甲酯为原料合成(E)-3-(3’-(金刚烷-1-基)-4’-羟基-[1,1’-联苯基]-4-基)丙烯酸的一般步骤：将(E)-3-(3'-金刚烷-1-基-4'-羟基联苯-4-基)丙烯酸甲酯（3.28g，8.45mmol）加入到LiOH·H2O（1.77g，42.25mmol）在340mL THF/H2O（1:1）的溶液中，并将混合物在室温下搅拌过夜。蒸发THF后，混合物用己烷萃取，用2N HCl酸化，过滤，得到2.82g（94%）的(E)-3-(3’-(金刚烷-1-基)-4’-羟基-[1,1’-联苯基]-4-基)丙烯酸，熔点>240℃。1H NMR（DMSO-d6）：δ 1.74（6H，s，6Ad），2.04（3H，s，3Ad），2.12（6H，s，6Ad），6.51（1H，d，-CH，J=16.1Hz），6.85（1H，d，1Ar，J=8.8Hz），7.30-7.40（2H，m，2Ar），7.55-7.63（3H，m，2Ar + CH），7.70（2H，d，2Ar，J=8.0Hz），9.54（1H，s，-OH），12.34（1H，brs，-COOH）。MS（m/z）：374（M+，100）。

参考文献：

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2003, vol. 46, # 6, p. 909 - 912

[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 15, p. 4931 - 4946

[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 79, p. 251 - 259

常见问题列表

概述

(2E)-3-(4'-羟基-3'-金刚烷-1-基[1,1'-联苯]-4-基)-2-丙烯酸是一种有效的 apoptosis 诱导剂，通过产生 DNA 损伤，来阻止人类肿瘤细胞的增殖。

图谱信息

(2E)-3-(4'-羟基-3'-金刚烷-1-基[1,1'-联苯]-4-基)-2-丙烯酸(496868-77-0)核磁图(¹HNMR)

(2E)-3-(4'-羟基-3'-金刚烷-1-基[1,1'-联苯]-4-基)-2-丙烯酸价格(试剂级)

报价日期	产品编号	产品名称	CAS号	包装	价格
2025/05/22	HY-14808	(2E)-3-(4'-羟基-3'-金刚烷-1-基[1,1'-联苯]-4-基)-2-丙烯酸 Adarotene	496868-77-0	1 mg	291元
2025/05/22	HY-14808	(2E)-3-(4'-羟基-3'-金刚烷-1-基[1,1'-联苯]-4-基)-2-丙烯酸 Adarotene	496868-77-0	10mM * 1mLin DMSO	536元
2025/05/22	HY-14808	(2E)-3-(4'-羟基-3'-金刚烷-1-基[1,1'-联苯]-4-基)-2-丙烯酸 Adarotene	496868-77-0	5mg	651元