500-98-1
500-98-1 结构式
基本信息
苯乙酰基甘氨酸
N-苯基乙酰甘氨酸
N-苯乙酰基甘氨酸
N-(苯乙酰基)甘氨酸
甘氨酸,N-(苯乙酰基)-
2-(2-苯基乙酰氨基)乙酸
2-[(2-苯乙酰基)氨基]乙酸
2-[(1-氧代-2-苯基乙基)氨基]乙酸
Phenaturic acid
PHENYLAC-GLY-OH
PHENYLAC-GLYCINE
Phenacetylglycine
PHENACETURIC ACID
N-Phenacetylglycine
PHENYLACETYL GLYCINE
N-PHENYLACETYLGLYCINE
2-(2-Phenylacetamido)
物理化学性质
制备方法
56-40-6
103-80-0
500-98-1
将甘氨酸（100 mg，1.33 mmol）溶解于2 M氢氧化钠水溶液（2 mL）中，随后加入丙酮（2 mL），并将反应混合物置于冰浴中冷却。在保持相同温度的条件下，缓慢滴加苯乙酰氯（161 μL，1.21 mmol）。滴加完毕后，将反应体系逐渐升温至室温并持续搅拌6小时。反应完成后，通过旋转蒸发仪除去溶剂，残余物用1 M盐酸溶液调节至pH 2-3，随后用乙酸乙酯进行萃取。合并有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤后浓缩，得到苯乙酰甘氨酸（190 mg，产率81%）为白色固体。产物经1H NMR（300 MHz，丙酮-d6）表征：δ= 7.41-7.20（m，5H），3.95（d，J = 5.74 Hz，1H），3.59（s，2H）。13C NMR（75 MHz，DMSO-d6）：δ= 171.53, 170.81, 136.32, 129.25, 128.36, 126.55, 42.15, 40.95。MALDI-TOF-MS分析结果：C10H12NO3的计算值为194.1，实测值为194.1 [M + H]+。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 11, p. 3465 - 3469
[2] Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1888, vol. <2> 38, p. 102
[3] Journal of Biological Chemistry, 1920, vol. 43, p. 468
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2006, vol. 16, # 15, p. 3966 - 3970
[5] Oriental Journal of Chemistry, 2010, vol. 26, # 4, p. 1533 - 1536