500011-86-9
中文名称
3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-羧酸
英文名称
3-BroMo-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
CAS
500011-86-9
分子式
C9H5BrClN3O2
分子量
302.512
MOL 文件
500011-86-9.mol
更新日期
2025/08/21 15:29:00
500011-86-9 结构式
基本信息
中文别名
吡唑酸1-(3-氯-2-吡啶基)-3-溴吡唑-5-甲酸
3-溴-1-(3-氯-2-吡啶)-1H-吡唑-5-羧酸
3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酸
3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-羧酸
3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-羧酸
3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1-H-吡唑-5-甲酸
K酸/3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-羧酸
英文别名
3-Bromo-1-(3-chloropyridin-2-yl)3-Bromo-1-(3-Chloro-2-Pyridinyl)-1H-Pyrazole
5-Bromo-2-(3-chloro-2-pyridyl)pyrazole-3-carboxylic acid
3-Bromo-1-(3-chloro-2-pyridyl)pyrazole-5-carboxylic Acid
3-broMo-1-(3-chloro-2-pyridinyl)-1H-Pyrazole-5-carboxylic acid
3-BroMo-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
5-Bromo-2-(3-chloro-pyridin-2-yl)-2H-pyrazole-3-carboxylic acid
1H-Pyrazole-5-carboxylic acid, 3-bromo-1-(3-chloro-2-pyridinyl)-
3-BroMo-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid ISO 9001：2015 REACH
所属类别
有机原料：羧酸的卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物物理化学性质
熔点197-200 °C
沸点477.4±45.0 °C(Predicted)
密度1.92±0.1 g/cm3(Predicted)
蒸气压0Pa at 20℃
储存条件Sealed in dry,2-8°C
溶解度可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)2.39±0.36(Predicted)
形态固体
颜色白色至浅棕色
水溶解性8.84g/L at 20.3℃
InChIInChI=1S/C9H5BrClN3O2/c10-7-4-6(9(15)16)14(13-7)8-5(11)2-1-3-12-8/h1-4H,(H,15,16)
InChIKeyFORBXGROTPOMEH-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1(C2=NC=CC=C2Cl)C(C(O)=O)=CC(Br)=N1
LogP1.5 at 25℃
制备方法
方法1
500011-85-8
124-38-9
500011-86-9
在-78℃下，将2-(3-溴-1H-吡唑-1-基)-3-氯吡啶（3.04g，11.8mmol）溶解于无水THF（25mL）中，保持反应温度低于-71℃。缓慢滴加LDA溶液（6mL，2M）。反应混合物在-78℃下搅拌15分钟后，通入二氧化碳气体鼓泡10分钟。随后，将反应体系缓慢升温至-57℃，并继续升温至-20℃。反应完成后，用水淬灭反应。浓缩反应混合物，将其溶于水（100mL）和乙醚（80mL）中，加入NaOH水溶液（1N，2mL）。水相用乙醚洗涤后，用HCl水溶液（2N）酸化。过滤析出的固体，用水洗涤并干燥，得到3-溴-1-(3-氯-2-吡啶)-1H-吡唑-5-羧酸（2g，产率59%）为褐色固体。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 22, p. 6274 - 6279
[2] Patent: CN105669643, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0072; 0075; 0076
[3] Patent: WO2006/68669, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 19; 25
[4] Patent: WO2003/106427, 2003, A2. Location in patent: Page 18-19
[5] Patent: WO2004/67528, 2004, A1. Location in patent: Page 27