50332-66-6
中文名称
3-硝基-4-羟基喹啉
英文名称
3-NITRO-4-QUINOLINOL
CAS
50332-66-6
分子式
C9H6N2O3
MDL 编号
MFCD00277722
分子量
190.16
MOL 文件
50332-66-6.mol
更新日期
2025/08/11 15:07:05
50332-66-6 结构式
基本信息
中文别名
3-硝基-4-羟基喹啉 英文别名
3-NITRO-4-HYDROXYQUINOLINE3-NITRO-4-QUINOLINOL
3-NITROQUINOLIN-4-OL
4-HYDROXY-3-NITROQUINOLINE
4-QUINOLINOL, 3-NITRO-
3-Nitro-4-Hydroxy quinolin
3-Nitro-4-hydroxyquinoline ,97%
所属类别
医药中间体：喹啉类化合物物理化学性质
熔点>3000C
沸点334.7±22.0 °C(Predicted)
密度1.496±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度DMF（少量）、DMSO（少量）
酸度系数(pKa)-0.02±0.50(Predicted)
形态固体
颜色浅米色
检测方法HPLC,NMR
稳定性水中的溶解度<-200℃
InChIInChI=1S/C9H6N2O3/c12-9-6-3-1-2-4-7(6)10-5-8(9)11(13)14/h1-5H,(H,10,12)
InChIKeyZWISCKSGNCMAQO-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2C(=CC=CC=2)C(O)=C([N+]([O-])=O)C=1
制备方法
方法1
611-36-9
50332-66-6
第一步：将5g 4-羟基喹啉（34.48mmol，购自Jiuding Chemical）溶解于40mL丙酸（纯度≥99.5%）中，加热至120℃。随后，将3.5mL浓硝酸（41.38mmol，浓度65-68%）用丙酸稀释，于1.5小时内缓慢滴加至反应体系中。滴加约15分钟后，反应液中出现黄色沉淀。加入20mL丙酸，继续回流反应1小时。通过薄层色谱（TLC）监测反应进程，确认4-羟基喹啉已完全消耗。停止加热，将反应液冷却至室温。过滤反应混合物，滤饼用石油醚洗涤，真空干燥，得到黄色固体4-羟基-3-硝基喹啉（5.28g，产率80.7%）。
参考文献：
[1] Patent: US5367076, 1994, A
[2] Patent: US5175296, 1992, A
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 10, p. 3481 - 3491
[4] Patent: CN108003153, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0063; 0068
[5] Patent: US2011/136801, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 21