51746-85-1
中文名称
3-(1H-咪唑-4-基)吡啶
英文名称
3-(1H-Imidazol-4-yl)pyridine
CAS
51746-85-1
分子式
C8H7N3
MDL 编号
MFCD01691712
分子量
145.16
MOL 文件
51746-85-1.mol
更新日期
2025/08/13 09:17:48
51746-85-1 结构式
基本信息
中文别名
3-(1H-咪唑)吡啶3-(1H-咪唑-4-基)吡啶
英文别名
3-(1H-IMIDAZOL-4-YL)PYRIDINE4-(3-PYRIDYL)IMIDAZOLE
3-(1h-imidazol-4-yl)-pyridin
3-(4-Imidazolyl)Pyridine
3-(1H-Imidazol-4-yl)pyridine Discontinued See: I351751
4-(3-Pyridyl)imidazol
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
熔点117-118°C
沸点422.4±20.0 °C(Predicted)
密度1.214±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于乙醇、甲醇、水
酸度系数(pKa)12.29±0.10(Predicted)
形态固体
颜色淡黄色
InChIInChI=1S/C8H7N3/c1-2-7(4-9-3-1)8-5-10-6-11-8/h1-6H,(H,10,11)
InChIKeyYFOKBFRTGLSZLU-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1=NC=CC=C1C1NC=NC=1
安全数据
警示词警告
危险等级IRRITANT
海关编码2933998090
毒性mouse,LD50,intraperitoneal,250mg/kg (250mg/kg),BEHAVIORAL: GENERAL ANESTHETICLUNGS, THORAX, OR RESPIRATION: OTHER CHANGESBEHAVIORAL: EXCITEMENT,Quarterly Journal of Pharmacy & Pharmacology. Vol. 12, Pg. 260, 1939.
制备方法
方法1
93103-29-8
51746-85-1
以化合物（CAS:93103-29-8）为原料合成3-(1H-咪唑-4-基)吡啶的一般步骤：将3.1步骤中制备的3-(1H-咪唑-4-基)-4-(吡啶-3-基)-1H-咪唑-2(3H)-硫酮（1.0重量份；1.00当量）加入反应器中，随后加入去离子水（8体积份）。向反应器中加入亚硝酸钠（0.58重量份；1.5当量），将反应混合物冷却至5℃，缓慢加入65%硝酸（1.97体积份；5当量）。用去离子水（2体积份）冲洗反应器内壁。在1小时内将反应混合物加热至35℃，并在该温度下搅拌不少于6小时。在某些实施方案中，反应混合物可加热至85℃（例如3小时，随后再搅拌2小时）。将混合物冷却至15℃，缓慢加入碳酸钠（2.0重量份）（或其他碱，如氢氧化钠）。然后将溶液加热至30℃，并用氯化钠饱和。向水层中加入异丙醇（4体积份），搅拌不少于30分钟（在此过程中，某些实施方案中温度可升高，例如至55/60℃）。分离各相，向水层中加入氯化钠（2重量份），用异丙醇（4体积份）重复萃取水层一次，再用异丙醇（2体积份）重复萃取一次（其他溶剂可选，如2-甲基四氢呋喃）。将混合物在真空下浓缩至2体积份。通过HPLC测定产物纯度，通过NMR确认其结构（参见图9和图10）。在多次生产中，产率稳定在84-92%之间。
参考文献：
[1] Patent: WO2014/17938, 2014, A2. Location in patent: Page/Page column 66