52537-00-5
中文名称
6-氯吲哚啉
英文名称
6-CHLORO-2,3-DIHYDRO-1H-INDOLE
CAS
52537-00-5
分子式
C8H8ClN
分子量
153.61
MOL 文件
52537-00-5.mol
更新日期
2025/02/19 15:31:21
52537-00-5 结构式
基本信息
中文别名
6-氯吲哚啉6-氯吲哚啉盐酸盐
6-氯-2,3-二氢-1H-吲哚
英文别名
NSC 876286-chloroindoline
6-CHLORO-2,3-DIHYDRO-1H-INDOLE
1H-INDOLE,6-CHLORO-2,3-DIHYDRO-
所属类别
医药中间体：吲哚类化合物物理化学性质
沸点250.3±29.0 °C(Predicted)
密度1.214±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)4.32±0.20(Predicted)
外观Off-white to gray Solid
制备方法
方法1
17422-33-2
52537-00-5
以6-氯吲哚为原料合成6-氯吲哚啉的一般步骤： 1. 还原吲哚为吲哚啉：在氮气保护下，将6-氯-1H-吲哚（2g，0.013mol）溶解于乙酸（10mL）中。 2. 向上述溶液中加入氰基硼氢化钠（1.24g，1.5当量），并在室温下搅拌反应20分钟。 3. 反应完成后，用乙酸乙酯稀释反应混合物。 4. 使用5N氢氧化钠水溶液进行萃取，分离有机相。 5. 有机相用硫酸镁干燥，过滤后浓缩，得到粗产物6-氯-2,3-二氢-1H-吲哚（2.35g，收率116%）。 6. 产物质谱分析（ES，m/z）：154.0（M + 1）。
参考文献：
[1] Patent: WO2003/76398, 2003, A2. Location in patent: Page/Page column 41
[2] Patent: US2011/21500, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 49
[3] Patent: JP2015/193573, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0043
[4] Patent: WO2012/143726, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 129
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 16, p. 6574 - 6588