5259-98-3
5259-98-3 结构式
基本信息
1-CHLORO-5-PENTANOL
5-CHLORO-1-PENTANOL
5-Chloropentan-1-ol
5-CHLOROPENTANE-1-OL
5-CHLOROPENTANOL
PENTAMETHYLENE CHLOROHYDRIN
PENTAMETHYLENE CHLOROHYDRIN-5-CHLORO-1-PENTANOL
5-chloro-1-pentano
Chloropentanol
5-Chloro
物理化学性质
安全数据
制备方法
20395-28-2
5259-98-3
以乙酸5-氯戊酯为原料合成5-氯-1-戊醇的一般步骤如下：按照Meyers等人报道的方法（Tetrahedron 27, 5979-85），将5-氯戊醇-1-乙酸酯（33.9 g，0.21 mol）与95%乙醇（75 mL）和2N NaOH水溶液（90 mL）混合，并摇动至均匀。将混合溶液在室温下静置数小时，随后通过减压蒸馏除去乙醇。用乙醚（3×150 mL）萃取残余物。萃取液经无水碳酸钾干燥后，减压除去溶剂，最后通过蒸馏得到5-氯-1-戊醇，为无色油状物（21.1 g，收率84%，文献值72%），沸点35-37°C（0.02 mmHg）（文献值62°C（0.5 mmHg））。产物表征数据如下：IR（薄膜）cm-1 3330（宽峰），2945, 2875, 1455, 1440, 1315, 1295, 1265, 1150, 1075, 1060, 1020, 1000, 965, 900, 740, 725, 655; 1H NMR（200 MHz, CDCl3）δ 3.67（m, 2H），3.55（t, J=6.5 Hz, 2H），1.82（pentet, J=7 Hz, 2H），1.4-1.7（m, 4H），1.37（m, 1H）; 13C NMR（22.5 MHz, CDCl3）δ 62.4, 45.0, 32.4, 31.9, 23.2; 质谱（70 eV）m/z（相对丰度）124, 122（M+，未观察到），106, 104（M+ - H2O, 0.7, 1.3），105（0.5），93（7.1），91（20.5），69（13.7），68（100.0），67（13.6），57（13.4），56（41.4），55（57.0）。
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 1983, vol. 105, # 12, p. 4008 - 4017
[2] Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 7, p. 569 - 580
[3] Patent: US5264619, 1993, A
[4] Journal of Organic Chemistry, 1981, vol. 46, # 16, p. 3361 - 3364
[5] Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1987, vol. 31, p. 161 - 176