53-21-4

中文名称古柯碱

英文名称 COCAINE HYDROCHLORIDE

CAS 53-21-4

分子式 C17H22ClNO4

分子量 339.81

MOL 文件 53-21-4.mol

53-21-4 结构式

基本信息物理化学性质安全数据应用领域制备方法上下游产品信息常见问题列表

基本信息

中文别名

可卡因
古柯碱
盐酸古柯碱
-古柯鹼鹽酸鹽
可卡因盐酸盐
可卡因盐酸盐溶液
苯甲酰甲基芽子碱盐酸盐
(-)3β-苯甲酰氧基-2β-甲氧甲酰基托烷

英文别名

MCV 4526
NIH 8211
NSC 25263
(ester)hcl
saldemerck
Cocaine HCl
Sal de Merc
cocainemuriate
cocainechloride
cocain-chlorhydrat

物理化学性质

外观性状无色、无臭的单斜结晶。熔点98℃。几乎不溶于水，可溶于一般有机溶剂。味先苦而后麻。其盐酸盐，C17H21NO4·HCI，无色结晶或白色结晶性粉末，熔点197℃以上。极易溶于水，易溶于乙醇，溶于氯仿，不溶于乙醚。

熔点200-2020C

比旋光度D -72° (c = 2 in aq soln pH 4.5)

储存条件2-8°C

溶解度极易溶于水，易溶于乙醇，微溶于二氯甲烷。

形态粉末

水溶解性溶于水至100mM

CAS 数据库53-21-4

EPA化学物质信息8-Azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid, 3-(benzoyloxy)-8-methyl-, methyl ester, hydrochloride (1:1), (1R,2R,3S,5S)- (53-21-4)

安全数据

危险性符号(GHS) 健康危害 (GHS08)

GHS08,GHS06

警示词危险

危险性描述H301-H360-H317

防范说明P264-P270-P301+P310-P321-P330-P405-P501-P261-P272-P280-P302+P352-P333+P313-P321-P363-P501

危险品标志T,F

危险类别码60-25-43-39/23/24/25-23/24/25-11

安全说明7-16-36/37-45-22-53

危险品运输编号UN 1544 6.1/PG 3

WGK Germany3

RTECS号YM3050000

危险等级6.1(a)

包装类别II

海关编码2939710000

应用领域

用途1

具有局部麻醉作用，其0.03%水溶液即能麻醉感觉神经未梢。古柯碱及其盐酸盐的水溶液在煮沸消毒时分解，应用不方便，现多被其他合成的局部麻醉药所代替。目前，眼科仍常用其作粘膜麻醉剂。古柯碱对中枢神经有较大的毒性，能使大脑皮层兴奋产生欣快症，反复使用，可迅速产生柯瘾，成为一种毒品。

制备方法

方法1

古柯碱是一种莨菪烷型生物碱，可由植物古柯叶中提取。古柯叶粉用乙醇提取，提取液回收乙醇、减压浓缩，浓缩液用氯仿提取，得总生物碱。古柯碱为酯类，用酸或碱水解时，生成苯甲酸、甲醇、L-爱康宁，此反应可逆向进行，将爱康宁酯化、酰化，能使其中所有爱康宁的衍生物转变为古柯碱。将古柯碱和丙酮一起加热至40℃，溶解后加入活性炭，搅拌脱色10min。过滤，滤液用氯化氢乙醇溶液中和，冷冻结晶，过滤，用丙酮洗涤结晶，70℃以下干燥，即得古柯碱盐酸盐。

上下游产品信息

上游原料

四唑嘧磺隆氯化氢乙醇溶液莨菪烷

下游产品

3-羟基-8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-2-羧酸古柯叶抽提液

常见问题列表

概述

古柯碱可溶于乙醇、氯仿、乙醚、苯、石油醚等，微溶于水。溶于稀盐酸加三氯化铬溶液生成橙黄色沉淀，与高锰酸钾试液生成紫色结晶性沉淀。用乙醇自古柯叶中提取总生物碱，经水解，苯甲酰化，甲酯化等而得。局部麻醉药，能阻断神经纤维的传导，药用为其盐酸盐。