531-95-3

3722-56-3

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将二甲氧基苯并二氢吡喃（S）-23（18g，66.7mmol）溶解于吡啶盐酸盐（192g，148mL，1.67mol）中，反应混合物在150℃下加热过夜后冷却至室温。用过量NaHCO3水溶液中和反应液，随后用二氯甲烷（3×100mL）进行萃取。合并有机相，通过柱色谱法（洗脱剂：己烷/二乙醚混合溶剂）纯化粗产物，得到白色固体（S）-3-(4-羟基苯基)苯并二氢吡喃-7-醇，收率88%（14.2g，58.7mmol）。产物表征数据如下：[α]25D = -19.5（c = 1.05，MeOH），文献值[α]25D = -13（c = 0.21，乙醇）；1H NMR（400MHz，CD3OD）δ 7.09（d，J = 8.5Hz，2H），6.88（d，J = 8.2Hz，1H），6.76（d，J = 8.5Hz，2H），6.33（dd，J = 8.2, 2.5Hz，1H），6.25（d，J = 2.5Hz，1H），4.20（ddd，J = 10.5, 3.6, 1.8Hz，1H），3.91（t，J = 10.5Hz，1H），3.05（tdd，J = 10.2, 6.0, 3.6Hz，1H），2.93-2.77（m，2H）；13C NMR（100MHz，CD3OD）δ 157.6, 157.3, 156.3, 133.8, 131.2, 129.3（2C），116.4（2C），114.6, 109.1, 103.8, 72.2, 39.4, 33.0。

参考文献：

[1] Tetrahedron, 2018, vol. 74, # 16, p. 2020 - 2029

[2] Organic Letters, 2017, vol. 19, # 18, p. 4884 - 4887

[3] Organic Letters, 2006, vol. 8, # 24, p. 5441 - 5443

Equol是一种由黄豆苷元通过肠道菌群作用产生的代谢产物。Equol对雌激素受体亲和性较高 (包括ERalpha 和 ERbeta)。 Equol有R-equol 和S-equol两种对映体存在形式。S-equol 亲和力较高并优先结合ERbeta， K _i 为16 nM ，而 R-equol 结合力较弱并优先结合ERalpha ，K _i 为50 nM。 Equol抗氧化活性好于所有其它异黄酮。 Equol具有抗雌激素性能。 Equol对刺激雌激素反应的效果比黄豆苷元好100倍。 Equol在与