53242-88-9
中文名称
4-(4-氯苄基)-1-(2H)-酞嗪酮
英文名称
4-(4-Chloro-benzyl)-2H-phthalazin-1-one
CAS
53242-88-9
分子式
C15H11ClN2O
分子量
270.71
MOL 文件
53242-88-9.mol
更新日期
2025/09/09 17:26:33
53242-88-9 结构式
基本信息
中文别名
壬烷EP杂质D氮卓斯汀杂质04
氮卓斯汀相关物质D
氮卓斯汀EP杂质D
氮卓斯汀杂质D(EP)
盐酸氮卓斯汀EP杂质D对照品
氮卓斯汀相关化合物D(USP)
盐酸氮卓斯汀杂质D(EP) 标准品
醋氯芬酸杂质6(醋氯芬酸EP杂质H)
4-(4-氯苄基)-1-(2H)-酞嗪酮
英文别名
phthalazin-1(2H)4-(4-Chlorobenzyl)
Azelastine USP RC D
Azelastine EP Impurity D
Azelastine Impurity D(USP)
Azelastine Related CoMpound D
Phthalazinone Azelastine Analog
4-(4-Chlorobenzyl)phthalazin-1(2H)-
4-(4-Chlorobenzyl)-1(2H)-phthalazinone
4-(4-Chlorobenzyl)phthalazin-1(2H)-one
所属类别
分析化学：药典标准品和杂质标准品物理化学性质
熔点206-207 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
密度1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
溶解度可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)12.08±0.40(Predicted)
形态neat
颜色白色至灰白色
制备方法
方法1
94801-28-2
53242-88-9
以(E)-3-(4-氯亚苄基)异苯并呋喃-1(3H)-酮为原料合成4-(4-氯苄基)-1-(2H)-酞嗪酮的一般步骤如下：将中间体77（阶段2）4-{[4-氯苯基]甲基}-1(2H)-酞嗪酮（3磅）与3-[(4-氯苯基)甲基]-2-苯并呋喃-1(3H)-酮（如步骤1中制备）（10当量，经过干燥后的损失校正）悬浮于乙醇（37体积）中，并在轻微回流下加热至约85℃。随后，通过滴液漏斗在1小时内缓慢加入市售的水合肼溶液（例如，来自Aldrich的12当量）与乙醇（0.63体积）的混合物。加料完毕后，再通过滴液漏斗加入乙醇（0.63体积）。为了去除痕量的水合肼，将反应悬浮液在约85℃下轻微回流加热14小时。反应完成后，冷却至约20℃并取样以检查转化率（HPLC显示99%转化率）。接着，向反应混合物中加入丙酮（0.35体积），在30分钟内进行（注意放热反应）。将骤冷的悬浮液搅拌至少1小时，然后在30℃下冷却至约2℃。在约2℃下继续搅拌1小时后，通过吸滤器过滤分离产物，并用冷乙醇（约0-5℃，3×10.9体积）洗涤。所得浅棕色固体在真空吸滤器上完全干燥，氮气保护下得到4-(4-氯苄基)-1-(2H)-酞嗪酮，产率（经1H NMR测定校正）为90-95%。1H NMR（400MHz，DMSO-d6）数据：δ4.30（s，2H），7.35（m，4H），7.88（m，3H），8.26（d，1H），12.62（s，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2007/122156, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 114-115