53566-95-3
53566-95-3 结构式
基本信息
4,4'-二甲酰三苯胺
N,N-二(4-甲酰苯基)苯胺
N,N-双(对甲酰基苯基)苯胺
双(4-甲酰苯基)苯胺(升华精制品)
N,N-二(4-甲酰苯基)苯胺 10G
双(4-甲酰苯基)苯胺N,N-二(4-甲酰苯基)苯胺 4,4'-(苯亚胺基)二苯甲醛
SPECS AK-249/40652631
Bis(4-formylphenyl)aniline
4,4'-DIFORMYLTRIPHENYLAMINE
N,N-BIS(4-FORMYLPHENYL)ANILINE
BIS(4-FORMYLPHENYL)PHENYLAMINE
4,4'-(PHENYLIMINO)DIBENZALDEHYDE
4,4′-(Phenylimino)bisbenzaldehyde
N,N-Bis-(p-formylphenyl)phenylamine
4,4'-(phenylazanediyl)dibenzaldehyde
物理化学性质
制备方法
603-34-9
68-12-2
53566-95-3
以三苯胺和N,N-二甲基甲酰胺为原料合成N,N-二(4-甲酰苯基)苯胺的一般步骤如下：在冰浴条件下，将POCl3（56.0 mL，0.53 mol）缓慢滴加至搅拌中的三苯胺（12.3 g，0.05 mol）的无水DMF（38.0 mL，0.5 mol）溶液中。随后，将反应混合物加热至95℃并持续搅拌5小时。反应完成后，将所得溶液倒入水中，并用20% NaOH溶液中和至pH 8。用乙酸乙酯（3×200 mL）萃取产物，水洗有机相，无水MgSO4干燥，减压浓缩除去溶剂。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，采用乙酸乙酯/环己烷（1:5，v/v）作为洗脱剂，得到目标产物N,N-二(4-甲酰苯基)苯胺（黄色固体，11.45 g，收率76%，熔点120-123℃）。产物经IR（KBr，cm-1）：3044, 3038, 2816, 2745, 1691, 1601, 1584, 1508, 1336, 828, 772, 758确认；1H NMR（400 MHz，CDCl3，δ ppm）：9.90（s，2H，CHO），7.7-7.8（m，6H），7.3-7.4（m，3H），7.1-7.3（m，4H）；13C NMR（101 MHz，CDCl3，δ ppm）：191.05, 151.72, 145.56, 131.70, 130.58, 130.21, 129.34, 126.48, 125.62；EI-MS（m/z）：302.1131 [M+H]+（计算值C20H15NO2：301.1121）。
参考文献：
[1] New Journal of Chemistry, 2016, vol. 40, # 10, p. 8837 - 8845
[2] Molecular Crystals and Liquid Crystals, 2010, vol. 532, p. 55 - 64
[3] New Journal of Chemistry, 2017, vol. 41, # 16, p. 7908 - 7914
[4] Dyes and Pigments, 2016, vol. 133, p. 363 - 371
[5] Physical Chemistry Chemical Physics, 2016, vol. 18, # 40, p. 28052 - 28060