正己烷

正己烷别名己烷，分子式C6H14，分子量为86.2，属于直链饱和脂肪烃类，由原油裂解及分馏获得。外观为无色具汽油味，有挥发性的液体，熔点(MP)为95℃，沸点为68.95℃，蒸气密度为2.97（空气=1），几乎不溶于水，易溶于氯仿、乙醚、乙醇。正己烷为有机溶剂，常用于橡胶、制药、香水、制鞋、皮革、纺织、家具、油漆等生产过程。近年来正己烷作为稀剂释用于黏合剂生产，或作为有机清洁剂使用，成为我国群体职业性正己烷中毒事件的元凶。

正己烷是石油中天然存在的一种碳氢化合物，也是石油醚和石脑油的主要成分之一。常温下为无色透明液体，略带石油气味。易挥发，蒸气重于空气。与空气形成爆炸混合物，爆炸极限 1.18%～7.4%(体积分数)。 正己烷广泛用作食油提取溶剂、橡胶溶剂、人造革整理剂、精密器件清洗剂、衣服去污剂、医药片剂洗涤剂以及配制混合溶剂等。人在5000ppm发生急性中毒，自觉症状为眩晕。在高浓度下能刺激眼、鼻及咽喉的粘膜，有麻醉作用。动物试验表明，大鼠连续吸入400～600ppm正己烷，45～69天时发生左右对称性足下垂症，神经纤维显著增生。在体内一部分正己烷经代谢生成2-己酮 (甲基丁基甲酮)和2，5-己二酮。一般认为这类代谢物能阻碍神经纤维内的物质输送，而造成神经损伤。混合暴露时，乙基甲基甲酮有增强正己烷毒性的作用，而甲苯可使其毒性减弱，其它物质也容易改变正己烷的毒性。作业环境空气中最高容许浓度：日本规定为100ppm (360mg/m3)，美国为50ppm(180mg/m3)。其异构体的最高容许浓度为500ppm(1800mg/m3)。
正己烷存在4种同分异构体，均为无色易挥发易燃的液体烷烃，有微弱的特殊气味。2-甲基戊烷（异己烷）、3-甲基戊烷、2，3-二甲基丁烷（二异丙基烷）、2，2-二甲基丁烷（新己烷）。正己烷为有机溶剂，有良好的黏性，常用于橡胶食品、制药、香水、制鞋、胶带、制球、研磨(grinding)、皮革、纺织、家具、油漆工业、或为稀释、或为清洁溶剂、或为黏胶。另外可为萃取种籽油(seed-oil)时之溶剂(如大豆油、棉籽油、亚麻子油(flax)、花生、红花籽油(safflower)等；亦可为制造聚合物之原料；如聚丙烯(polypropylene)、聚乙烯(polyethylene)。正己烷高度挥发成蒸气﹐呼吸吸入是主要暴露途径。皮肤﹑眼睛和摄入是次级暴露途径。正己烷短期暴露的有害作用及症状：吸入或暴露超过500mg/kg可引起头痛。急性腹泻、脸发烧、手指和脚趾麻木与虚弱。暴露超过1300mg/kg还可引起恶心、鼻炎及咽喉炎。暴露超过1500mg/kg除可引起上述症状外，还引起视力模糊、食欲减退和降低体重。如果停止暴露则大多数症状在几个月内消失。液体正己烷吸到肺部可引起肺炎。
职业性慢性正己烷中毒是由于长期接触生产环境中正己烷气体而引起的以神经系统损伤为主的全身性疾病。工业用品中正己烷常含有一定量的苯、甲苯等有机物，植物油提取、合成橡胶、聚乙烯薄膜印刷等行业均可接触到正己烷溶剂。进入人体后主要对中枢神经系统能量代谢的影响，致神经纤维变性，导致神经衰弱综合征及植物神经功能紊乱。临床表现主要为四肢远端触、痛、温觉减退，肌 力下降或肢体瘫痪等。目前我国尚无统一的诊断标准，轻症病人应尽早脱离正己烷作业，中度病人一般可治愈，重症病人可留下终身残疾。
1957年，意大利率先报道了制鞋行业中发生了中毒性周围神经损害的病例；1968年，日本学者报道塑料凉鞋生产工人因接触正己烷导致近百人的周围神经损害群体发病；此后美国、加拿大、巴西、南非及我国的台湾、香港等地也相继有正己烷慢性中毒的报道。自上世纪80年代以来，我国几乎每年都有群体正己烷慢性中毒发病，尤其是近年来沿海地区生产加工行业的快速发展，在制鞋、电子元件生产、箱包生产等领域，正己烷慢性中毒作为有机溶剂职业中毒的代表性病种，屡屡制造事端，给作业工人的身体健康造成严重侵害。

正己烷对神经组织具有中等麻醉作用﹐其毒性主要来自其代谢产物2,5-己二酮﹐而代谢产物是导致正己烷严重危害的核心原因。作用机制:2,5-己二酮结合神经细胞中的轴突蛋白﹐破坏正常的细胞骨架基质。这导致神经纤维蛋白沉积和交联﹐导致轴突肿胀严重﹐阻碍神经元代谢行为并引起神经生理毒性。

沸点为62～82℃者，ADI以GMP为限(FAO/WHO，2001)。GMP。无色易挥发液体。 难溶于水，可溶于乙醇，易溶于乙醚、氯仿、酮类等有机溶剂。萃取溶剂。用作分析试剂和溶剂主要用作溶剂，如植物油抽提溶剂、丙烯聚合溶剂、橡胶和涂料溶剂、颜料稀释剂。用于大豆、米糠、棉籽等各种食用油脂和香辛料中油脂等的抽提。此外，它还是高辛烷值燃料。溶剂。甲醇中水分测定。紫外光谱分析。农药残留分析。高效液相色谱。气相色谱分析标准。生化研究，蛋白质顺序分析。测定矿物折光率。有机合成。温度计中代替汞。

正己烷可用于溶剂、萃取、有机合成，电子行业用于清洗，制药工业中作萃取剂，也是食用植物油的提取剂。

正已烷在直馏汽油、铂重整抽余油或湿性天然气中的含量为1%-15%左右。目前工业生产主要从铂重整装置的抽余油（含己烷11%-13%）中分离。将抽余油精馏分离，除去轻组分和重组，得含正已烷60%-80%的馏分。采用双塔连续精馏，再经0501型催化剂加氢，除去苯等不饱和烃，得合格正已烷。美国还采用吸附分离法制备正己烷。由石油馏分中分馏而得(见19313)。易燃液体低毒口服-大鼠 LD50:28710 毫克/公斤; 吸入-小鼠 LCL0: 120000 毫克/立方米眼- 兔子 10 毫克 轻度与空气混合可爆遇明火、高温、氧化剂易燃; 燃烧产生刺激烟雾库房通风低温干燥; 与氧化剂、酸类分开存放干粉、二氧化碳、泡沫TWA 180 毫克/ 立方米